2-Acetyl-2-bromo-pent-4-enoic acid tert-butyl ester | 39149-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetyl-2-bromo-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-acetyl-2-bromopent-4-enoate
• CAS: 39149-76-3
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₃
• 分子量: 277.158
• InChiKey: OZEUSRTXUWHLIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-2-bromo-pent-4-enoic acid tert-butyl ester 在 Amberlyst 15 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-Bromo-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称α-溴酮的区域特异性合成

  摘要：

  摘要 已经开发了一种从 Meldrum 酸开始的不对称 α-溴酮的方便区域特异性制备。该程序允许制备α-溴酮，其无法通过其他溴化方法以纯态获得，并且与使用低成本原料在不饱和度存在下引入溴原子相容。

  DOI：

  10.1080/00397919508012666
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-acetyl-4-pentenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-Acetyl-2-bromo-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称α-溴酮的区域特异性合成

  摘要：

  摘要 已经开发了一种从 Meldrum 酸开始的不对称 α-溴酮的方便区域特异性制备。该程序允许制备α-溴酮，其无法通过其他溴化方法以纯态获得，并且与使用低成本原料在不饱和度存在下引入溴原子相容。

  DOI：

  10.1080/00397919508012666

文献信息

• Boyd Robert E., Rasmussen C. Royce, Press Jeffery B., Synth. Commun, 25 (1995) N 7, S 1045-1051
  作者：Boyd Robert E., Rasmussen C. Royce, Press Jeffery B.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific Synthesis of Unsymmetrical α-Bromoketones
  作者：Robert E. Boyd、C. Royce Rasmussen、Jeffery B. Press

  DOI：10.1080/00397919508012666

  日期：1995.4

  Abstract A convenient regiospecific preparation of unsymmetrical α-bromoketones, commencing from Meldrum's acid, has been developed. This procedure allows for preparation of α-bromoketones which are unobtainable in a pure state by other bromination methods and is compatable with introduction of a bromine atom in the presence of unsaturation using low-cost starting materials.

  摘要 已经开发了一种从 Meldrum 酸开始的不对称 α-溴酮的方便区域特异性制备。该程序允许制备α-溴酮，其无法通过其他溴化方法以纯态获得，并且与使用低成本原料在不饱和度存在下引入溴原子相容。