1-[(2S,5S)-2-ethyl-5-phenyloxolan-3-ylidene]ethyl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2S,5S)-2-ethyl-5-phenyloxolan-3-ylidene]ethyl trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃O₄S
• 分子量: 350.359
• InChiKey: IXIDTHSOZNCFCY-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1-phenyl-3-pentyn-1-ol 、 丙醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到1-[(2S,5S)-2-ethyl-5-phenyloxolan-3-ylidene]ethyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过Prins型环化反应，生成5和6个环外产物顺式2,3,5-三取代四氢呋喃和顺式2,3,6-三取代四氢吡喃。

  摘要：

  通过末端取代的炔醇与各种醛基通过Prins型环化合成具有顺式-2,5和顺式-2,6取代的环外产物，收率很高。令人感兴趣的是，由于Prins型环化而生成的合成的5-和6-外环乙烯基阳离子可能会被捕获为三氟甲磺酸乙烯酯，而形成CH 2 Cl 2，从而生成3-呋喃基和3-吡喃基。将那些3-呋喃基亚烷基和3-吡喃基亚胺水解，得到具有全顺式构型的异构体的相应的3-酰基取代的产物，例如2,3,5-三取代的四氢呋喃和2,3,6-三取代的四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/jo800967p

文献信息

• US7388101B1
  申请人：——

  公开号：US7388101B1

  公开（公告）日：2008-06-17
• 5- and 6-Exocyclic Products, <i>cis</i>-2,3,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans, and <i>cis</i>-2,3,6-Trisubstituted Tetrahydropyrans via Prins-Type Cyclization
  作者：Satish. N. Chavre、Hyunah Choo、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Youseung Kim、Yong Seo Cho

  DOI：10.1021/jo800967p

  日期：2008.10.3

  Exocyclic products having cis-2,5 and cis-2,6 substitution were synthesized from terminally substituted alkynyl alcohols with various aldehydes via Prins-type cyclization in good yields. It is of interest that synthesized 5- and 6-exocyclic vinyl cations generated as a result of Prins-type cyclization could be trapped as a vinyl triflate in CH2Cl2 to give 3-furanylidenes and 3-pyranylidenes. Those

  通过末端取代的炔醇与各种醛基通过Prins型环化合成具有顺式-2,5和顺式-2,6取代的环外产物，收率很高。令人感兴趣的是，由于Prins型环化而生成的合成的5-和6-外环乙烯基阳离子可能会被捕获为三氟甲磺酸乙烯酯，而形成CH 2 Cl 2，从而生成3-呋喃基和3-吡喃基。将那些3-呋喃基亚烷基和3-吡喃基亚胺水解，得到具有全顺式构型的异构体的相应的3-酰基取代的产物，例如2,3,5-三取代的四氢呋喃和2,3,6-三取代的四氢吡喃。