(S)-4-[2-amino-2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl]phenol | 59592-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-[2-amino-2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl]phenol
• 英文别名: Phenol, 4-[(2S)-2-amino-2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl]-；4-[(2S)-2-amino-2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl]phenol
• CAS: 59592-32-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• mdl: MFCD02128750
• 分子量: 253.304
• InChiKey: JADRDLCJAMHPII-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸 、 (S)-4-[2-amino-2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl]phenol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 以215 mg的产率得到(S)-N-[1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-5-chloro-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型糖原磷酸化酶抑制剂的合成，体外ADME分析和体内药理学评估。

  摘要：

  从高通量筛选活动中鉴定出的一小批吲哚-2-羧酰胺衍生物已被描述为糖原磷酸化酶a（GPa）的新型，有效且对葡萄糖敏感的抑制剂。其中这一系列化合物中，化合物2显示出中度GP的抑制活性（IC 50  = 0.29μM），良好的细胞效力（IC 50  = 3.24μM为HepG2细胞和IC 50  = 7.15μM为分离的大鼠肝细胞），具有良好的吸收一起分布，代谢和消除（ADME）配置文件。在体内动物研究表明，化合物2显著抑制了肾上腺素诱导的糖尿病小鼠中的增加空腹血糖水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127117
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-1-(2-aminophenylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl carbamate 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (S)-4-[2-amino-2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  新型糖原磷酸化酶抑制剂的合成，体外ADME分析和体内药理学评估。

  摘要：

  从高通量筛选活动中鉴定出的一小批吲哚-2-羧酰胺衍生物已被描述为糖原磷酸化酶a（GPa）的新型，有效且对葡萄糖敏感的抑制剂。其中这一系列化合物中，化合物2显示出中度GP的抑制活性（IC 50  = 0.29μM），良好的细胞效力（IC 50  = 3.24μM为HepG2细胞和IC 50  = 7.15μM为分离的大鼠肝细胞），具有良好的吸收一起分布，代谢和消除（ADME）配置文件。在体内动物研究表明，化合物2显著抑制了肾上腺素诱导的糖尿病小鼠中的增加空腹血糖水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127117

文献信息

• Evaluating the efficacy of newly synthesized amino acid derivatives as corrosion inhibitors in acidic solutions
  作者：Qahtan A. Yousif、Mahmoud A. Bedair、Zainb Fadel、Faisal Al-Odail、Ahmed M. Abuelela

  DOI：10.1016/j.inoche.2024.112454

  日期：2024.6

  Three benzimidazole derivatives, with tryptophan (BIT), tyrosine (BIY), and histidine (BIH) amino acid units, have remarkable protective properties as eco-friendly corrosion inhibitors for steel under severe acidic conditions. At a temperature of 303 K, the corrosion inhibition efficiency of BIT, BIY, and BIH at a concentration of 10 mM is 90.09 %, 92.53 %, and 93.43 %, respectively. Electrochemical

  具有色氨酸（BIT）、酪氨酸（BIY）和组氨酸（BIH）氨基酸单元的三种苯并咪唑衍生物作为环保型钢铁缓蚀剂在严酷酸性条件下具有显着的保护性能。在303 K温度下，10 mM浓度的BIT、BIY和BIH的缓蚀效率分别为90.09%、92.53%和93.43%。电化学测试表明，这些物质在基材上的吸附导致电荷转移电阻和界面双电层厚度的增加。这有效地阻碍了金属的溶解和氢气的析出。使用SEM-EDS对表面结构和外观进行分析表明，抑制剂能够通过化学和物理结合形成保护涂层，有效保护金属免受腐蚀性物质的侵害。密度泛函理论 (DFT) 和自然键轨道 (NBO) 分析等理论计算以及 FUKUI 分析有助于识别活性位点和吸附构型。这增强了我们对腐蚀缓解机制的理解。这些发现与实验结论一致，即稳定保护膜的形成有助于对酸性腐蚀条件具有优异的抑制性能。
• Synthesis, in vitro ADME profiling and in vivo pharmacological evaluation of novel glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Guang-xin Miao、You-de Wang、Zhi-wei Yan、Li-ying Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127117

  日期：2020.7

  A small set of indole-2-carboxamide derivatives identified from a high-throughput screening campaign has been described as a novel, potent, and glucose-sensitive inhibitors of glycogen phosphorylase a (GPa). Among this series of compounds, compound 2 exhibited moderate GP inhibitory activity (IC50 = 0.29 μM), good cellular efficacy (IC50 = 3.24 μM for HepG2 cells and IC50 = 7.15 μM for isolated rat

  从高通量筛选活动中鉴定出的一小批吲哚-2-羧酰胺衍生物已被描述为糖原磷酸化酶a（GPa）的新型，有效且对葡萄糖敏感的抑制剂。其中这一系列化合物中，化合物2显示出中度GP的抑制活性（IC 50  = 0.29μM），良好的细胞效力（IC 50  = 3.24μM为HepG2细胞和IC 50  = 7.15μM为分离的大鼠肝细胞），具有良好的吸收一起分布，代谢和消除（ADME）配置文件。在体内动物研究表明，化合物2显著抑制了肾上腺素诱导的糖尿病小鼠中的增加空腹血糖水平。