3-chloro-1-(4-nitrophenyl)-4H-spiro[azetidine-2,-3'-indole]-2',4(1'H)-dione | 1227797-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 3-chloro-1-(4-nitrophenyl)-4H-spiro[azetidine-2,-3'-indole]-2',4(1'H)-dione
• 英文别名: 3-Chloro-1-(4-nitrophenyl)spiro[azetidine-4,3'-indoline]-2,2'-dione；3'-chloro-1'-(4-nitrophenyl)spiro[1H-indole-3,4'-azetidine]-2,2'-dione
• CAS: 1227797-74-1
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃O₄
• 分子量: 343.726
• InChiKey: SIYGTLSYNNPUKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-chloro-1-(4-nitrophenyl)-4H-spiro[azetidine-2,-3'-indole]-2',4(1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型螺[azetidine-2,3'-吲哚] -2,4（1'H）-二酮的设计，合成及体外抑菌和抗真菌活性

  摘要：

  本研究涉及由3-（苯基亚氨基）-1,3-二氢-2H反应合成新型螺[氮杂环丁烷-2,3'-吲哚] -2'，4（1'H）-二酮衍生物在三乙胺（TEA）存在下，用氯乙酰氯合成-indol-2-one衍生物。所有化合物均使用IR，1 H-NMR，MS和元素分析进行了表征。筛选它们的抗菌和抗真菌活性。所使用的细菌菌株是革兰氏阳性金黄色葡萄球菌（MTCC-96）和革兰氏阴性大肠杆菌（MTCC-521）和铜绿假单胞菌（MTCC-647）。在白色念珠菌（MTCC-183）和黑曲霉上进行了抗真菌筛选（MTCC-343）真菌菌株。结果表明，化合物（7a），（7b），（7c），（7d）和（7e）表现出非常好的活性，对三种评估的细菌菌株的MIC值为6.25-12.5μg/ ml，其余化合物显示出良好的活性。具有中等水平的活性，可与标准药物作为抗菌剂相比。化合物（7c）和（7h）与标准药物相比具有同等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9354-x

文献信息

• Design, synthesis and in vitro antibacterial and antifungal activities of some novel spiro[azetidine-2,3′-indole]-2,4(1′H)-dione
  作者：Ravi J. Shah、Neha R. Modi、Manish J. Patel、Laxmanbhai J. Patel、Bhupendrasinh F. Chauhan、Madhabhai M. Patel

  DOI：10.1007/s00044-010-9354-x

  日期：2011.6

  displayed equipotent antifungal activity in comparison to standard drugs. Amoxicillin, gentamycin, and streptomycin were used as standard drugs for antibacterial activity while fluconazole and itraconazole were used as standard drugs for antifungal activity. Structure–activity relationship study of the compounds showed that the presence of electron withdrawing group substitution at 5′ and 7′ positions of

  本研究涉及由3-（苯基亚氨基）-1,3-二氢-2H反应合成新型螺[氮杂环丁烷-2,3'-吲哚] -2'，4（1'H）-二酮衍生物在三乙胺（TEA）存在下，用氯乙酰氯合成-indol-2-one衍生物。所有化合物均使用IR，1 H-NMR，MS和元素分析进行了表征。筛选它们的抗菌和抗真菌活性。所使用的细菌菌株是革兰氏阳性金黄色葡萄球菌（MTCC-96）和革兰氏阴性大肠杆菌（MTCC-521）和铜绿假单胞菌（MTCC-647）。在白色念珠菌（MTCC-183）和黑曲霉上进行了抗真菌筛选（MTCC-343）真菌菌株。结果表明，化合物（7a），（7b），（7c），（7d）和（7e）表现出非常好的活性，对三种评估的细菌菌株的MIC值为6.25-12.5μg/ ml，其余化合物显示出良好的活性。具有中等水平的活性，可与标准药物作为抗菌剂相比。化合物（7c）和（7h）与标准药物相比具有同等的抗真菌活性。