3-(4-bromo-phenyl)-1-phenyl-1H-indazole | 1236203-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromo-phenyl)-1-phenyl-1H-indazole
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-1-phenylindazole
• CAS: 1236203-09-0
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₂
• 分子量: 349.23
• InChiKey: RDMCZFVJCDCFLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Oxone 、 碘苯 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3-(4-bromo-phenyl)-1-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  在温和、无过渡金属条件下通过碘苯催化的 CH 胺化轻松获得 1H-吲唑

  摘要：

  N-芳基取代的1H-吲唑及其衍生物的无过渡金属和无卤素合成是在碘苯催化的腙分子内C-H胺化反应的基础上在温和条件下完成的。由酮和肼衍生的腙与催化量的碘苯在 Oxone 作为氧化剂的三氟乙酸中发生反应，以中等至良好的产率得到 1H-吲唑。在对照实验的基础上描述了一个合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402488

文献信息

• Divergent Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles and 1<i>H</i>-Pyrazoles from Hydrazones<i>via</i>Iodine-Mediated Intramolecular Aryl and<i>sp</i>³C-H Amination
  作者：Wei Wei、Zhen Wang、Xikang Yang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201700824

  日期：2017.10.4

  by condensation of hydrazines with the corresponding ketones. In the presence of potassium iodide, I2-mediated oxidative cyclization of diaryl and tert-butyl aryl ketone hydrazones produced 1H-indazoles via direct aryl C–H amination. Under similar reaction conditions, primary and secondary alkyl ketone hydrazones were transformed into 1H-pyrazole products in a reaction involving sp3 C–H amination. This

  molecular原子的分子内CH胺的发散已被开发出来，采用分子碘（I 2）作为唯一氧化剂。通过肼与相应的酮的缩合可以容易地获得所需的底物。在碘化钾存在下，二芳基和叔丁基芳基酮aryl的I 2介导的氧化环化反应通过直接芳基CH胺化反应生成1 H-吲唑。在相似的反应条件下，伯和仲烷基酮在涉及sp 3的反应中转化为1 H-吡唑产物。C–H胺化。这种合成方法不涉及过渡金属，并且操作简单，可以高效，可扩展地轻松获得吲唑和吡唑衍生物。
• New Synthesis of 1-Substituted-1<i>H</i>-indazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition of <i>in situ</i> Generated Nitrile Imines and Benzyne
  作者：Christian Spiteri、Steve Keeling、John E. Moses

  DOI：10.1021/ol101150t

  日期：2010.8.6

  A new synthesis of 1-substitued-1H-indazoles via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imines to benzyne is described. The reaction is completed within 5 min, affording the corresponding N(1)−C(3) disubstituted indazoles in moderate to excellent yields.

  描述了通过腈亚胺的1，3-偶极环加成反应生成苯并炔的1-取代-1 H-吲唑的新合成方法。反应在5分钟内完成，以中等至极好的收率得到相应的N（1）-C（3）二取代的吲唑。
• Synthesis of Substituted 1<i>H</i>-Indazoles from Arynes and Hydrazones
  作者：Pan Li、Chunrui Wu、Jingjing Zhao、Donald C. Rogness、Feng Shi

  DOI：10.1021/jo202598e

  日期：2012.4.6

  The 1H-indazole skeleton can be constructed by a [3 + 2] annulation approach from arynes and hydrazones. Under different reaction conditions, both N-tosylhydrazones and N-aryl/alkylhydrazones can be used to afford a variety of indazoles. The former reaction affords 3-substituted indazoles either via in situ generated diazo compounds or through an annulation/elimination process. The latter reaction leads to 1,3-disubstituted indazoles likely through an annulation/oxidation process. The reactions operate under mild conditions and can accommodate aryl, vinyl, and less satisfactorily, alkyl groups.