2-(4-Methylenecyclohexyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methylenecyclohexyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-methylidenecyclohexyl)acetic acid
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.21
• InChiKey: XLNMRLVIUNXFEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methylenecyclohexyl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver perchlorate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 benzyl trans-2-(4-isocyano-4-methylcyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过异腈加氢脱氰化进行脱氨和脱氧的统一方法：实验和计算相结合的研究

  摘要：

  我们报告了使用异腈中间体的通用加氢脱官能化方案。利用光氧化还原催化作用，亲核硼基自由基介导相对惰性的 C−NC 键的断裂，从而实现异腈基团的删除。该策略适用于含胺和醇化合物的加氢脱官能化，并延伸至羰基、烯烃和烷基腈的还原。

  DOI：

  10.1002/anie.202405779
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methylenecyclohexyl)acetate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 2-(4-Methylenecyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过异腈加氢脱氰化进行脱氨和脱氧的统一方法：实验和计算相结合的研究

  摘要：

  我们报告了使用异腈中间体的通用加氢脱官能化方案。利用光氧化还原催化作用，亲核硼基自由基介导相对惰性的 C−NC 键的断裂，从而实现异腈基团的删除。该策略适用于含胺和醇化合物的加氢脱官能化，并延伸至羰基、烯烃和烷基腈的还原。

  DOI：

  10.1002/anie.202405779

文献信息

• Unified Approach to Deamination and Deoxygenation Through Isonitrile Hydrodecyanation: A Combined Experimental and Computational Investigation
  作者：Ziqi Jiao、Kyle T. Jaunich、Thomas Tao、Olivia Gottschall、Maxwell M. Hughes、Aneta Turlik、Alexander Schuppe

  DOI：10.1002/anie.202405779

  日期：——

  We report a general hydrodefunctionalization protocol using isonitrile intermediates. Employing photoredox catalysis, a nucleophilic boryl radical mediates the scission of a relatively inert C−NC bond, accomplishing deletion of the isonitrile group. This strategy applies to the hydrodefunctionalization of both amine and alcohol-containing compounds and extends to the reduction of carbonyls, olefins

  我们报告了使用异腈中间体的通用加氢脱官能化方案。利用光氧化还原催化作用，亲核硼基自由基介导相对惰性的 C−NC 键的断裂，从而实现异腈基团的删除。该策略适用于含胺和醇化合物的加氢脱官能化，并延伸至羰基、烯烃和烷基腈的还原。