6-Bromo-1-methyl-1H-imidazo<4,5-b>pyridine 4-Oxide | 83472-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-Bromo-1-methyl-1H-imidazo<4,5-b>pyridine 4-Oxide
• 英文别名: 6-Bromo-1-methyl-4-oxidoimidazo[4,5-b]pyridin-4-ium
• CAS: 83472-61-1
• 化学式: C₇H₆BrN₃O
• 分子量: 228.048
• InChiKey: OJPARDVEGCJDLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-1-methyl-1H-imidazo<4,5-b>pyridine 4-Oxide 在 4 A molecular sieve 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 以86%的产率得到6-Bromo-7-chloro-1-methyl-1H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  潜在抗代谢物的化学合成研究。30.氯原子在咪唑并[4,5- b ]吡啶核上的区域选择性引入†

  摘要：

  描述了一些咪唑并[4,5 - b ]吡啶4-氧化物与磷酰氯的反应。用磷酰氯处理N -1-取代的咪唑并[4，5- b ]吡啶4-氧化物导致主要形成7-氯衍生物。此功能已成功应用于氯咪唑并[4,5- b ]吡啶核苷的制备，它是1-deazaadenosine的重要前体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190313
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4氢-咪唑并[4,5-B]吡啶 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-Bromo-1-methyl-1H-imidazo<4,5-b>pyridine 4-Oxide
  参考文献：
  名称：

  潜在抗代谢物的化学合成研究。30.氯原子在咪唑并[4,5- b ]吡啶核上的区域选择性引入†

  摘要：

  描述了一些咪唑并[4,5 - b ]吡啶4-氧化物与磷酰氯的反应。用磷酰氯处理N -1-取代的咪唑并[4，5- b ]吡啶4-氧化物导致主要形成7-氯衍生物。此功能已成功应用于氯咪唑并[4,5- b ]吡啶核苷的制备，它是1-deazaadenosine的重要前体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190313

文献信息

• ITOH, TOKUO;ONO, KAZUO;SUGAWARA, TOMOKAZU;MIZUNO, YOSHIHISA, J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 3, 513-517
  作者：ITOH, TOKUO、ONO, KAZUO、SUGAWARA, TOMOKAZU、MIZUNO, YOSHIHISA

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the chemical synthesis of potential antimetabolites.<b>30.</b>Regioselective introduction of a chlorine atom into the imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine nucleus
  作者：Tokuo Itoh、Kazuo Ono、Tomokazu Sugawara、Yoshihisa Mizuno

  DOI：10.1002/jhet.5570190313

  日期：1982.5

  Reactions of some imidazo[4,5-b]pyridine 4-oxides with phosphoryl chloride are described. Treatment of N-1-substituted imidazo[4,5-b]pyridine 4-oxides with phosphoryl chloride led to the predominant formation of 7-chloro derivatives. This feature was successfully applied to the preparation of a chloroimidazo[4,5-b]pyridine nucleoside, which served as an important precursor of 1-deazaadenosine.

  描述了一些咪唑并[4,5 - b ]吡啶4-氧化物与磷酰氯的反应。用磷酰氯处理N -1-取代的咪唑并[4，5- b ]吡啶4-氧化物导致主要形成7-氯衍生物。此功能已成功应用于氯咪唑并[4,5- b ]吡啶核苷的制备，它是1-deazaadenosine的重要前体。