1-bromo-4-(3-bromohepta-1,2-dienyl)-benzene | 1139686-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(3-bromohepta-1,2-dienyl)-benzene
• CAS: 1139686-75-1
• 化学式: C₁₃H₁₄Br₂
• 分子量: 330.062
• InChiKey: LZDHWDCYHSUEJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(3-bromohepta-1,2-dienyl)-benzene 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到1-bromo-4-(hepta-1,3-diyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  CuI和氨基酸催化从溴代丙二烯合成不对称1,3-二炔

  摘要：

  摘要通过使用溴代烯作为CuI和氨基酸催化剂的起始底物，合成了不对称的1，3-二炔。选择1-脯氨酸作为适合的CuI配体的氨基酸。无机碱，特别是Cs 2 CO 3，明显促进了反应。筛选反应溶剂后，例如CH 2 Cl 2，DMF，Et 2 O，C 6 H 5 CH 3，THF，CH 3 CN，DMSO和CH 3 C（O）CH 3选用DMSO作为最佳反应溶剂，在该溶剂中，不对称1,3-二炔的收率可达72％。在CuI / l-脯氨酸，Cs 2 CO 3和DMSO的最佳条件下，芳环对位带有甲基，溴或氯基的溴代丙二烯的不对称1,3-二炔的收率超过61％。当溴代烯具有邻溴或间溴基时，反应失败，并且没有产物。还提出了不对称的1，3-二炔的形成机理作为异构化和随后消除的两个过程，其通过CuI与1-脯氨酸的偶联来催化。 图形摘要方案1合成不对称1，3-二炔的图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00962-z
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)hept-2-yn-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-bromo-4-(3-bromohepta-1,2-dienyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过N-溴琥珀酰亚胺/ CH3SCH3轻松合成炔丙醇溴化烯丙

  摘要：

  摘要研究了一种由N-溴丁二酰亚胺与二甲基硫醚试剂联用从炔丙醇制备溴代丙二烯的简便方法。通过方便的方法获得了具有高区域选择性的溴代烯。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.06.031

文献信息

• New Application of <i>N</i>-Halosuccinimide/PPh₃ for the Halogenation of Propargyl Alcohols to Haloallenes
  作者：Xin Du、Yao Dai、Ren He、Shirong Lu、Ming Bao

  DOI：10.1080/00397910902883587

  日期：2009.10.12

  Abstract An efficient and convenient new method has been developed for the preparation of haloallenes from propargyl alcohols by a reagent combination of N-halosuccinimide and triphenylphosphine. Chloroallenes 2 and bromoallenes 3 were obtained exclusively in moderate to good yields with regioselectivity.

  摘要 开发了一种以炔丙醇为原料，通过N-卤代琥珀酰亚胺和三苯基膦的试剂组合制备卤代丙二烯的高效、简便的新方法。氯丙二烯 2 和溴丙二烯 3 仅以中等至良好的收率和区域选择性获得。
• 一种不对称1,3-二炔类化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN107827700A

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明属于医药、农药中间体及相关化学技术领域，涉及到一种不对称1,3‑二炔类化合物的制备方法。本发明是以溴代联烯为原料，在碘化亚铜/氨基酸催化下可以得到不对称1,3‑二炔类化合物。该方法操作简便，反应步骤较少，反应条件温和，产率中等，原料价格低廉，部分产物未见文献报道。并且所得产品收率高、纯度高、完全符合作为药物中间体的质量要求，为其工业化生产提供了有利条件。该方法得到的不对称1,3‑二炔类化合物可以用于制备杂环化合物，其衍生物广泛存在有生物活性的天然大分子中。
• Chemoselective Suzuki-Miyaura Coupling of Bromophenyl-Substituted Bromoallenes with Arylboronic Acids
  作者：Liang Xu、Wenfeng Jiang、Xin Du、Xuesong Liu、Ming Bao、Ren He

  DOI：10.1055/s-0031-1290682

  日期：2012.6

  Developing highly chemoselective Suzuki-Miyaura coupling reactions is of great value in the synthetic chemistry. Here we report the results of palladium-catalyzed reaction of bromoallenes containing an aryl bromide moiety with arylboronic acids. It is found that the C-Br insertion exclusively takes place on bromoallene rather than on the benzene ring. Theoretical calculations demonstrate that the corresponding oxidative addition intermediate has a much lower free energy.
• Facile synthesis of bromoallenes via N-bromosuccinimide/CH3SCH3 for the bromination of propargyl alcohols
  作者：Wen Feng Jiang、Xue Song Liu、Xin Du、Jian Wei Wei、Chun Yu Bao

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.06.031

  日期：2012.9

  Abstract A novel and convenient way has been developed for the preparation of bromoallenes from propargyl alcohols by the reagent combination of N -bromosuccinimide and dimethyl sulfide. Bromoallenes with high regioselectivity were obtained in a convenient method.

  摘要研究了一种由N-溴丁二酰亚胺与二甲基硫醚试剂联用从炔丙醇制备溴代丙二烯的简便方法。通过方便的方法获得了具有高区域选择性的溴代烯。
• Synthesis of unsymmetric 1,3-diynes from bromoallenes using the catalysis of CuI and amino acid
  作者：Wenfang Jiang、Guanghua Shao、Ying Liu、Xin Du

  DOI：10.1007/s11696-019-00962-z

  日期：2020.4

  chosen as the best reaction solvent, and within the solvent, the yield of unsymmetric 1,3-diynes could achieve the good value of 72%. Under optimum conditions of CuI/l-proline, Cs2CO3 and DMSO, bromoallenes with methyl-, bromo- or chloro-groups in the para-position of aromatic rings gave more than 61% yields of unsymmetric 1,3-diynes. When bromoallenes had the ortho- or meta-bromine groups, the reaction

  摘要通过使用溴代烯作为CuI和氨基酸催化剂的起始底物，合成了不对称的1，3-二炔。选择1-脯氨酸作为适合的CuI配体的氨基酸。无机碱，特别是Cs 2 CO 3，明显促进了反应。筛选反应溶剂后，例如CH 2 Cl 2，DMF，Et 2 O，C 6 H 5 CH 3，THF，CH 3 CN，DMSO和CH 3 C（O）CH 3选用DMSO作为最佳反应溶剂，在该溶剂中，不对称1,3-二炔的收率可达72％。在CuI / l-脯氨酸，Cs 2 CO 3和DMSO的最佳条件下，芳环对位带有甲基，溴或氯基的溴代丙二烯的不对称1,3-二炔的收率超过61％。当溴代烯具有邻溴或间溴基时，反应失败，并且没有产物。还提出了不对称的1，3-二炔的形成机理作为异构化和随后消除的两个过程，其通过CuI与1-脯氨酸的偶联来催化。 图形摘要方案1合成不对称1，3-二炔的图形摘要