4,2',3',4'-tetramethoxybiphenyl-3-ol | 1313547-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,2',3',4'-tetramethoxybiphenyl-3-ol
• 英文别名: 2',3',4,4'-Tetramethoxy-[1,1'-biphenyl]-3-ol；2-methoxy-5-(2,3,4-trimethoxyphenyl)phenol
• CAS: 1313547-61-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: BSYFSEYNTHOTJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯酚 、 2,3,4-三甲氧基苯硼酸 在 2-[2-(diisobutylphosphinyl)ethyl]pyridine 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到4,2',3',4'-tetramethoxybiphenyl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一步进入P，O和P，N型杂环叔膦配体及其在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的应用。

  摘要：

  描述了构象可移动的P，O-和P，N-型杂环膦配体的直接合成，包括自由基介导的二异丁基膦加成至烯烃-杂环。经测定，P，N-配体的钯配合物在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应（包括失活的芳基氯化物）中具有很高的活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05426k

文献信息

• Antimitotic activity of structurally simplified biaryl analogs of the anticancer agents colchicine and combretastatin A4
  作者：James McNulty、Sean van den Berg、Dennis Ma、Daniel Tarade、Seema Joshi、Julia Church、Siyaram Pandey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.090

  日期：2015.1

  Two substituted biaryl analogues of colchicine and combretastatin A4, readily available through a one-step, protecting group free Suzuki-Miyaura reaction were discovered to exhibit anticancer activity while simultaneously being of low cytotoxicity to noncancerous cell lines. The compounds were shown to initiate apoptosis selectively via a mechanism involving inhibition of tubulin polymerization. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.