2,3-Dimethylbenzaldehyde oxime | 1205556-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Dimethylbenzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(2,3-dimethylphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1205556-32-6
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: RHWIVIOMXHLSHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethylbenzaldehyde oxime 在 chloroamine-T 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效的，含异恶唑的肾素抑制剂的设计与合成

  摘要：

  本文描述了用于肾素抑制剂的新型异恶唑S 1接头的设计和优化。这项努力最终导致了即使在人血浆存在的情况下，化合物18的鉴定仍是一种口服生物可利用的，纳摩尔级的肾素亚蛋白抑制剂。当发现化合物18以时间依赖性的方式抑制CYP3A4时，采用了两种策略来成功递送具有最小TDI潜力的等价化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.014
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯甲醛 在 羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-Dimethylbenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进醛在室温下直接一锅法合成腈

  摘要：

  据报道，叔丁醇钾通过顺序添加羟胺和苯甲酰氯介导从醛直接一锅法合成不同取代的腈。多种芳香族醛、杂芳香族醛和乙烯基醛均以良好至优异的产率转化为相应的腈。室温反应、无过渡金属条件、广泛的官能团耐受性、操作简单和反应时间短是所开发方法的显着特征。  图形概要 据报道，一种有效的碱介导从相应的醛直接合成芳香族和杂芳香族腈的方法。作为合成的起始成分，醛和羟胺与苯甲酰氯在一系列反应中结合。值得注意的是，该过程可以在室温下进行，不需要过渡金属催化剂，使其成为实用且有效的过程。多种芳香醛和杂芳香醛使产品具有良好甚至优异的收率。该方法的重要特点是底物范围广、操作简便、反应快速、对不同官能团的耐受性以及室温反应。

  DOI：

  10.1007/s12039-024-02282-6

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of (3-arylisoxazol-5-yl) methyl 6-fluoro-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylates as antioxidant and antimicrobial agents
  作者：Kumaraswamy Battula、Sirassu Narsimha、Vasudeva Nagavelli、Rao Srinivasa

  DOI：10.2298/jsc151222088b

  日期：——

  A series of novel (3-aryl-1,2-oxazol-5-yl) methyl 6-fluoro-4-oxo-4H- -chromene-2-carboxylate derivatives (C1-C12) were synthesized by Cu (I) catalyzed reaction of in situ generated nitrile oxides with prop-2-yn-1-yl 6-fluoro-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate in good yields and investigated their antioxidant and antimicrobial activities. Among all the synthesized compounds, C1 (IC50: 16.43 ? 0.57 ?M) and C12 (IC50:15.98 ? 0.72 ?M) have registered good antioxidant activity as compared to the standard drug Trolox. Compound-C1, C3, and C6 have registered very good inhibition against all gram-positive and gram-negative bacterial strains with MIC values ranging from 9.375 to 37.5 (?g mL-1). Compound-C7, C8, C9, C10, and C11 have registered good inhibition against B. subtilis and S. aureus with MIC values ranging from 18.75 to 37.5 (?g mL-1). Compound-C10 and C11 against P. aero-ginosa have shown prominent activity than the standard drug Penicillin (MIC: 12.5 ?g mL-1) with MIC 9.375 ?g mL-1 (~ 1.33 fold potent than Penicillin). Compound-C7, C8, and C9 have registered good to moderate antifungal activity against four tested fungal strains with MIC values ranging from 18.75 and 37.5 ?g mL-1

  通过 Cu (I) 法合成了一系列新型 (3- 芳基-1,2-恶唑-5-基) 6-氟-4-氧代-4H-苯并吡喃-2-甲酸甲酯衍生物 (C1-C12) Cu(I)催化反应合成了一系列新型（3-芳基-1,2-恶唑-5-基）6-氟-4-氧代-4H-色烯-2-羧酸甲酯衍生物（C1-C12 催化反应合成了原位生成的腈氧化物与丙-2-炔-1-基 6-氟-4-氧代-4H-苯并吡喃-2-甲酸丙烯酯原位生成的腈氧化物与丙-2-炔-1-基 其抗氧化和抗菌活性。在所有合成的 中，C1（IC50：16.43 ? 0.57 M）和 C12（IC50：15.98 ? 与标准药物 Trolox 相比，具有良好的抗氧化活性。 化合物-C1、C3 和 C6 对所有革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌都有很好的抑制作用。 对所有革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株都有很好的抑制作用。 从 9.375 到 37.5 (?g mL-1) 不等。化合物-C7、C8、C9、C10 和 C11 对亚乙双. 对枯草杆菌和金黄色葡萄球菌有很好的抑制作用，MIC 值从 18.75 到 37.5（? 从 18.75 到 37.5 (?g mL-1) 不等。化合物 C10 和 C11 对 P. 比标准药物青霉素（MIC：12.5 ? (MIC: 12.5 ?g mL-1) 相比，化合物-C10 和 C11 的活性更强，MIC 值为 9.375 ?g mL-1 （比青霉素强 1.33 倍）。 青霉素的 1.33 倍）。化合物-C7、C8 和 C9 对四种受试真菌具有良好至中等程度的抗真菌活性。 化合物-C7、C8 和 C9 对四种受试真菌菌株具有良好至中等程度的抗真菌活性，其 MIC 值 为 18.75 和 37.5 克 mL-1
• RENIN INHIBITORS
  申请人：McKay Daniel J.

  公开号：US20120035214A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to biaryl piperidine-based renin inhibitor compounds, and their use in treating cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及基于联苯哌啶的肾素抑制剂化合物及其在治疗心血管事件和肾功能不全中的应用。
• OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS WHICH ARE [ORTHO BI-(HETERO-)ARYL]-[2-(META BI-(HETERO-)ARYL)-PYRROLIDIN-1-YL]-METHANONE DERIVATIVES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150252032A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention relates to [ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone derivatives of formula (I) wherein R, and the rings A 1 A 2 and A 3 are as described in the description, to pharmaceutically acceptable salts thereof, to their preparation, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and to their use as pharmaceuticals, especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的[ortho bi-（hetero-）aryl]-[2-（meta bi-（hetero-）aryl）-pyrrolidin-1-yl]-methanone衍生物，其中R和环A1A2和A3如描述中所述，以及其药学上可接受的盐、其制备方法、含有一个或多个公式（I）化合物的制药组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠激素受体拮抗剂的用途。
• Design and synthesis of potent, isoxazole-containing renin inhibitors
  作者：Pierre-André Fournier、Mélissa Arbour、Elizabeth Cauchon、Austin Chen、Amandine Chefson、Yves Ducharme、Jean-Pierre Falgueyret、Sébastien Gagné、Erich Grimm、Yongxin Han、Robert Houle、Patrick Lacombe、Jean-François Lévesque、Dwight MacDonald、Bruce Mackay、Dan McKay、M. David Percival、Yeeman Ramtohul、René St-Jacques、Sylvie Toulmond

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.014

  日期：2012.4

  The design and optimization of a novel isoxazole S1 linker for renin inhibitor is described herein. This effort culminated in the identification of compound 18, an orally bioavailable, sub-nanomolar renin inhibitor even in the presence of human plasma. When compound 18 was found to inhibit CYP3A4 in a time dependent manner, two strategies were pursued that successfully delivered equipotent compounds

  本文描述了用于肾素抑制剂的新型异恶唑S 1接头的设计和优化。这项努力最终导致了即使在人血浆存在的情况下，化合物18的鉴定仍是一种口服生物可利用的，纳摩尔级的肾素亚蛋白抑制剂。当发现化合物18以时间依赖性的方式抑制CYP3A4时，采用了两种策略来成功递送具有最小TDI潜力的等价化合物。
• 10.1007/s12039-024-02282-6
  作者：Kumar, Saurav、Kubba, Ritika、Agasti, Nityananda、Selvaraj, Anitha、Kumar, Anil

  DOI：10.1007/s12039-024-02282-6

  日期：——

  short reaction time are the salient features of the developed methodology. Graphical abstract An efficient base-mediated a direct synthesis of aromatic and heteroaromatic nitriles from corresponding aldehydes was reported. As the starting ingredients for the synthesis, aldehyde, and hydroxylamine were combined with benzoyl chloride in a series of reactions. Notably, this process may be carried out at room

  据报道，叔丁醇钾通过顺序添加羟胺和苯甲酰氯介导从醛直接一锅法合成不同取代的腈。多种芳香族醛、杂芳香族醛和乙烯基醛均以良好至优异的产率转化为相应的腈。室温反应、无过渡金属条件、广泛的官能团耐受性、操作简单和反应时间短是所开发方法的显着特征。  图形概要 据报道，一种有效的碱介导从相应的醛直接合成芳香族和杂芳香族腈的方法。作为合成的起始成分，醛和羟胺与苯甲酰氯在一系列反应中结合。值得注意的是，该过程可以在室温下进行，不需要过渡金属催化剂，使其成为实用且有效的过程。多种芳香醛和杂芳香醛使产品具有良好甚至优异的收率。该方法的重要特点是底物范围广、操作简便、反应快速、对不同官能团的耐受性以及室温反应。