6-氨基-6-(2-氯苯基)环己-2-烯-1-酮 | 57683-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-氨基-6-(2-氯苯基)环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: Dehydronorketamine
• 英文别名: 6-amino-6-(2-chlorophenyl)-2-cyclohexen-1-one；5,6-dehydronorketamine；DHNK；6-amino-6-(2-chlorophenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 57683-62-2
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: BXBPJMHHWPXBJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基-2-(2-氯苯基)环己酮盐酸盐	norketamine	35211-10-0	C12H14ClNO	223.702
  氯胺酮	ketamine	6740-88-1	C13H16ClNO	237.729

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-(2-chlorophenyl)-6-(3-(methylthio)propanoyl)amino-2-cyclohexen-1-one	——	C16H18ClNO2S	323.843
  ——	2R,6R-hydroxynorketamine	120199-64-6	C12H14ClNO2	239.702

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-6-(2-氯苯基)环己-2-烯-1-酮 在 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 水 为溶剂， 以28%的产率得到6-(2-chlorophenyl)-6-hydroxy-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ketamine analogues for treatment of thrombocytopenia

  摘要：

  本文披露了保留.alpha.,.beta.-不饱和羰基的5,6-去氢诺可胺及其衍生物。这些化合物以及其他的迈克尔或迈克尔型受体和加合物被证明影响血细胞的复制、分化或成熟，特别是血小板祖细胞。因此，这些化合物被用于治疗血小板减少症。

  公开号：

  US05250732A1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-amino-6-(2-chlorophenyl)cyclohexanone 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到6-氨基-6-(2-氯苯基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYNORKETAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS D'HYDROXYNORKÉTAMINE POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SNC

  摘要：

  化学实体的化学式（I）：包括其对映体，其中R1具有本文描述的任何值，并包括这些化学实体的组合物；它们的制备；以及它们在各种方法中的使用，包括治疗抑郁症、疼痛、认知障碍、神经退行性疾病和其他神经系统和外周疾病。

  公开号：

  WO2018044896A1

文献信息

• Ketamine Metabolism: Identification and Synthesis of a Deaminated Product
  作者：Isaac Lai、Suk-Chang Hong、John N. Davisson

  DOI：10.1002/jps.2600740425

  日期：1985.4

  ne (6), a ketamine metabolite, an unexpected product, 3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-cyclohexenone (4) was obtained as the major product. This compound apparently was formed by rearrangement and deamination of 6 during the isolation and purification procedures. This same compound was found in plasma and urine extracts obtained from mice and rats that had been treated with either ketamine or norketamine

  在尝试合成2-氨基-2-（2-氯苯基）-6-羟基环己酮（6）的过程中，氯胺酮代谢产物意外产物3-（2-氯苯基）-2-羟基-2-环己烯酮（4）作为主要产品获得。该化合物显然是在分离和纯化过程中由6的重排和脱氨基形成的。在用氯胺酮或去甲胺酮治疗的小鼠和大鼠的血浆和尿液提取物中也发现了相同的化合物。建议从这些生物样品中分离出来的3-（2-氯苯基）-2-羟基-2-环己烯酮（4）可能是由于氯胺酮或去甲氯胺酮的6-羟基化代谢产物分解而产生的，它本身并不是真正的代谢产物。
• COMPOUNDS FOR THERAPEUTIC USE
  申请人：Dart NeuroScience, LLC

  公开号：US20180057470A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Chemical entities of Formula (I): Including enantiomers thereof, wherein R 1 has any of the values described herein, and compositions comprising such chemical entities; their preparation; and their use in various methods, including the treatment of depression, pain, cognitive disorders, neurodegenerative disorders, and other neurological and peripheral disorders.

  化学实体的化学式（I）：包括其对映体，其中R1具有本文描述的任何值，并包含这些化学实体的组合物；它们的制备；以及它们在各种方法中的使用，包括治疗抑郁症、疼痛、认知障碍、神经退行性疾病和其他神经系统和外周疾病。
• Ketamine analogues for the treatment of thrombocytopenia
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：EP0623343A1

  公开（公告）日：1994-11-09

  5,6-Dehydronorketamine and derivatives retaining the α,β-unsaturated carbonyl are disclosed. These and other Michael or Michael-type acceptors and adducts are shown to influence the replication, differentiation or maturation of blood cells, especially platelet progenitor cells. Accordingly, these compounds are used for treatment of thrombocytopenia.

  本文公开了保留α，β-不饱和羰基的5,6-去氢诺可胺及其衍生物。这些化合物以及其他麦克尔或麦克尔型受体和加合物被证明能够影响血细胞的复制、分化或成熟，特别是血小板祖细胞。因此，这些化合物被用于治疗血小板减少症。
• A Broadly Applicable Diels–Alder-Based Synthesis of Ketamine-Related Arylcyclohexylamines
  作者：Henrik Weber、Nils Drouvé、Lana Kortenbrede、Sherif El Sheikh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01226

  日期：2023.8.4

  counterparts, a wide range of substituted arylcyclohexylamines was obtained after several modification steps of the initial Diels–Alder products [El Sheikh, S.; Weber, H.; Kortenbrede, L.; Drouvé, N. A broadly applicable Diels–Alder based Synthesis of Ketamine related Arylcyclohexylamines. ChemRxiv 2022, 10.26434/chemrxiv- 2022-xf1l9].

  在此，我们报道了通过微波辅助狄尔斯-阿尔德反应合成氯胺酮和氯胺酮主要代谢物羟基去甲氯胺酮（HNK）、去甲氯胺酮（NK）和脱氢去甲氯胺酮（DHNK）的芳基衍生物，形成取代的环己烷核心结构。从芳基丙烯酸酯作为亲二烯体和甲硅烷氧基丁二烯作为二烯对应物开始，经过对初始 Diels-Alder 产物的几个改性步骤后，获得了各种取代的芳基环己胺 [El Sheikh, S.; El Sheikh, S.; 韦伯，H.；科滕布雷德，L.；Drouvé，N. 一种广泛适用的基于 Diels-Alder 的氯胺酮相关芳基环己胺的合成。ChemRxiv 2022，10.26434 /chemrxiv-2022-xf1l9]。
• THE USE OF (2R, 6R)-HYDROXYNORKETAMINE, (S)-DEHYDRONORKETAMINE AND OTHER STEREOISOMERIC DEHYDRO AND HYDROXYLATED METABOLITES OF (R,S)- KETAMINE IN THE TREATMENT OF DEPRESSION AND NEUROPATHIC PAIN
  申请人：The United States of America, as represented by The Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP3904332A1

  公开（公告）日：2021-11-03

  The disclosure provides a pharmaceutical composition comprising a compound of the Formula or or a pharmaceutically acceptable salt thereof, together with a pharmaceutically acceptable excipient, wherein the composition is formulated for oral administration to a human and contains 0.2 mg to 500 mg of the compound or a salt thereof.

  本公开提供了一种药物组合物，该组合物包含如下式的化合物 或 或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的赋形剂，其中该组合物配制成口服给药，含有 0.2 毫克至 500 毫克的化合物或其盐。