2-benzylnicotinonitrile | 67839-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-Benzyl-3-pyridincarbonitril；2-benzylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 67839-64-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: RJTLIMOGOPBULU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-2-甲基吡啶 、 2-Ethylnicotinonitrile 、 2-benzylnicotinonitrile 、 2-Phenethyl-3-pyridincarbonitril 、 3-Cyano-2-phenylpropylpyridine 以is produced 1-amino-3(2-ethyl-3-pyridyl)-4-methyl-2,5-naphthyridine的产率得到1-Amino-3(2-ethyl-pyridyl)-4-methyl-2,5-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Certain amino naphthyridines

  摘要：

  本发明涉及在无质子溶剂中通过碱催化缩合制备的1-氨基萘啶。在这种缩合反应中，可以将o-烷基芳基腈与相同或不同的o-烷基芳基腈或另一种腈反应。这些1-氨基萘啶可用作抗真菌和抗菌剂。

  公开号：

  US04107166A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡啶 、 potassium benzyltrifluoroborate 在 2,6-二甲基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 新铜试剂 、 carbon nitride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到2-benzylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  光-镍-双催化C（sp 2）-C（sp 3）交联反应与中孔石墨烯碳氮作为多相有机半导体光催化剂

  摘要：

  异质有机半导体介孔石墨碳氮化物（mpg-CN）和均相镍催化剂与室温可见光辐射的协同结合可提供C（sp 2）–C（sp 3）通过单电子金属转移将芳基卤化物和烷基三氟硼酸钾交叉偶联。像均相催化方案一样，该反应与多种官能团兼容，包括给电子和吸电子的芳基和杂芳基部分。而且，该协议允许将烯丙基安装在（杂）芳烃上，从而扩大了方法的范围。异质mpg-CN光催化剂很容易从反应混合物中回收并重复使用数次，从而为这种类型的光催化键形成反应的大规模工业应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05598

文献信息

• Certain 8-amino-1,7-naphthyridines
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04017500A1

  公开（公告）日：1977-04-12

  This invention relates to 1-amino naphthyridines prepared by a base-catalyzed condensation while in an aprotic solvent. In this condensation an o-alkyl aryl nitrile may be reacted either with the same or different o-alkyl aryl nitrile or with another nitrile. The 1-amino naphthyridines are useful as antifungal and antibacterial agents.

  本发明涉及通过碱催化缩合在无水溶剂中制备的1-氨基萘啶。在这种缩合中，可以将o-烷基芳基腈与相同或不同的o-烷基芳基腈或另一个腈反应。1-氨基萘啶可用作抗真菌和抗菌剂。
• 1-Aminonaphthyridines
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04115395A1

  公开（公告）日：1978-09-19

  This invention relates to 1-amino naphthyridines prepared by a base-catalyzed condensation while in an aprotic solvent. In this condensation an o-alkyl aryl nitrile may be reacted either with the same or different o-alkyl aryl nitrile or with another nitrile. The 1-amino naphthyridines are useful as antifungal and antibacterial agents.

  本发明涉及在无水溶剂中进行碱催化缩合制备的1-氨基萘啶。在这种缩合反应中，可以将o-烷基芳基腈与相同或不同的o-烷基芳基腈或另一种腈反应。这些1-氨基萘啶可用作抗真菌和抗菌剂。
• Certain amino naphthyridines
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04107166A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  This invention relates to 1-amino naphthyridines prepared by a base-catalyzed condensation while in an aprotic solvent. In this condensation an o-alkyl aryl nitrile may be reacted either with the same or different o-alkyl aryl nitrile or with another nitrile. The 1-amino naphthyridines are useful as antifungal and antibacterial agents.

  本发明涉及在无质子溶剂中通过碱催化缩合制备的1-氨基萘啶。在这种缩合反应中，可以将o-烷基芳基腈与相同或不同的o-烷基芳基腈或另一种腈反应。这些1-氨基萘啶可用作抗真菌和抗菌剂。
• C3‐Cyanation of Pyridines: Constraints on Electrophiles and Determinants of Regioselectivity
  作者：Ming Zhang、Qingyang Zhou、Heng Luo、Zi‐Lu Tang、Xiufang Xu、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202216894

  日期：2023.2

  C3-selective cyanation of pyridines was accomplished by a tandem process of borane-catalyzed pyridine hydroboration, substitution of the resulting dihydropyridine with a cyano electrophile, and finally oxidative aromatization. This method was suitable for use in late-stage cyanation of pyridine drugs.

  吡啶的 C3 选择性氰化是通过硼烷催化的吡啶硼氢化、用氰基亲电试剂取代所得二氢吡啶、最后氧化芳构化的串联过程完成的。该方法适用于吡啶类药物的后期氰化反应。
• One-step synthesis of thiazolo[3,2-a]pyridines by a multicomponent reaction of β-enaminonitriles, α,β-unsaturated aldehydes, and 2-aminothiol hydrochlorides
  作者：Mónica Pérez Perrino、Rafael del Villar-Guerra、M. Carmen Sañudo、Luis A. Calvo、Alfonso González-Ortega

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.051

  日期：2010.4

  A wide library of 3,7,8,8a-tetrahydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyridines has been prepared by simple heating in acetonitrile of beta-enaminonitriles, alpha,beta-unsaturated aldehydes and 2-aminothiol hydrochlorides. Chemical yields depend on the nature, hindrance, and position of the substituents. The scope, limitations, and stereocontrol associated to this three-component reaction have been studied in detail. In general, the diastereoinduction observed in the three new stereogenic centers generated in the pro-chiral alpha,beta-unsaturated aldehyde is low. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.