N,2-dimethyl-5-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,2-dimethyl-5-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄S
• mdl: MFCD03495282
• 分子量: 230.244
• InChiKey: CVSFUJMMCVWGDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-dimethyl-5-nitrobenzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 2-(4-chloro-5-methyl-6-oxopyridazin-1(6H)-yl)-N-(4-methyl-3-(N-methylsulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTRATE ADAPTOR INHIBITORS OF PRMT5 AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ADAPTATEUR DE SUBSTRAT DE PRMT5 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了调节PRTM5活性的化合物。这些化合物可以抑制PRMT5与PRMT5底物适配器的结合。这些化合物可以调节PRMT5甲基转移酶活性，调节PRMT5调控的基因的转录，调节染色质结构调节，调节细胞分化，以及/或通过破坏PRMT5与PRMT5底物适配器的结合来调节mRNA剪接。此外，还提供了包含这些化合物的制药组合物，调节PRTM5活性的方法，以及通过给予本文所述的化合物或组合物治疗疾病（例如癌症）的方法。

  公开号：

  WO2022032144A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基苯磺酰氯 、 甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.3 g的产率得到N,2-dimethyl-5-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTRATE ADAPTOR INHIBITORS OF PRMT5 AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ADAPTATEUR DE SUBSTRAT DE PRMT5 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了调节PRTM5活性的化合物。这些化合物可以抑制PRMT5与PRMT5底物适配器的结合。这些化合物可以调节PRMT5甲基转移酶活性，调节PRMT5调控的基因的转录，调节染色质结构调节，调节细胞分化，以及/或通过破坏PRMT5与PRMT5底物适配器的结合来调节mRNA剪接。此外，还提供了包含这些化合物的制药组合物，调节PRTM5活性的方法，以及通过给予本文所述的化合物或组合物治疗疾病（例如癌症）的方法。

  公开号：

  WO2022032144A1

文献信息

• Direct Preparation of Saccharin Skeletons from <i>N</i>-Methyl(<i>o</i>-methyl)arenesulfonamides with (Diacetoxyiodo)arenes
  作者：Hideo Togo、Masashi Katohgi、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1055/s-1998-1615

  日期：1998.2

  Various N-methylsaccharins were easily prepared in moderate to good yields by the reaction of N-methyl(o-methyl)arenesulfonamides with (diacetoxyiodo)arene in the presence of iodine under irradiation with a tungsten lamp. The present method is very useful for the direct preparation of saccharins with N-methyl(o-methyl)arenesulfonamides containing various substituents on the aromatic ring.

  在钨灯的辐照下，在碘的存在下，通过 N-甲基（邻甲基）氨基甲磺酰胺与（二乙酰氧基碘）炔的反应，可以很容易地制备出各种 N-甲基糖苷，收率从中等到良好不等。本方法非常适用于直接制备在芳香环上含有各种取代基的 N-甲基（邻甲基）氨基磺酰基糖精。
• 1H-Indazoles derivatives targeting PI3K/AKT/mTOR pathway: Synthesis, anti-tumor effect and molecular mechanism
  作者：Shuai Wang、Jian-Tao Shi、Xing-Rong Wang、Hong-Xia Mu、Xue-Ting Wang、Kai-Yan Xu、Qing-Shan Wang、Shi-Wu Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106412

  日期：2023.4

  exhibited the broad-spectrum antiproliferative activity against four cancer cells with IC50 values of 0.43–3.88 μM. Mechanism studies revealed that W24 inhibited proliferation by affecting the DNA synthesis, induced G2/M cell cycle arrest and apoptosis by regulating Cyclin B1, BAD and Bcl-xL, meanwhile induced the change of intracellular ROS and mitochondrial membrane potential in HGC-27 cells. Moreover

  PI3K/AKT/mTOR信号通路是肿瘤细胞中最常见的异常激活通路之一，与肿瘤细胞的生长、增殖、迁移、侵袭和肿瘤血管生成等多种功能相关。在这里，合成了一系列 3-氨基-1H-吲唑衍生物，并评估了它们对 HT-29、MCF-7、A-549、HepG2 和 HGC-27 细胞的抗增殖活性。其中，W24对四种癌细胞表现出广谱抗增殖活性，IC 50值为0.43–3.88 μM。机制研究表明，W24通过影响 DNA 合成抑制增殖，诱导 G 2/M通过调控Cyclin B1、BAD和Bcl-xL导致细胞周期停滞和凋亡，同时诱导HGC-27细胞内ROS和线粒体膜电位的变化。此外，W24通过减少EMT通路相关蛋白和降低Snail、Slug和HIF-1α的mRNA表达水平来抑制HGC-27细胞的迁移和侵袭。此外，W24在体内表现出低组织毒性和良好的药代动力学特性。因此，3-氨基-1H-吲唑衍生物可能作为开发
• New synthetic method to 1,2-benzisothiazoline-3-one- 1,1-dioxides and 1,2-benzisothiazoline-3-one-1-oxides from N-alkyl(o-methyl) arenesulfonamides
  作者：Masashi Katohgi、Hideo Togo、Kentaro Yamaguchi、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00974-6

  日期：1999.12

  Various N-alkylsaccharins were easily prepared in moderate to good yields by the reaction of N-alkyl(o-methyl)arenesulfonamides with (diacetoxyiodo)benzene in the presence of iodine under irradiation with a tungsten lamp (W-h nu). On the other hand, irradiation of N-alkyl](o-methyl)arenesulfonamide derivatives bearing various substituents on the aromatic ring with a high-pressure mercury lamp (Hg-h nu), in the presence of (diacetoxyiodo)benzene and iodine gave the corresponding N-alkyl-1,2-benzisothiazoline-3-one-1-oxide derivatives in moderate yields, together with N-alkyl-1,2-benzisothiazoline-3-one-1,1-dioxide (saccharin) derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SANGHAVI, N. M.;PARAB, V. L.;PATRAVALE, B. S.;PATEL, M. N., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-10, C. 1499-1503
  作者：SANGHAVI, N. M.、PARAB, V. L.、PATRAVALE, B. S.、PATEL, M. N.

  DOI：——

  日期：——
• US9730930B2
  申请人：——

  公开号：US9730930B2

  公开（公告）日：2017-08-15