3-bromo-N-methyl-N-phenylbenzamide | 229479-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-methyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 229479-44-1
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• mdl: MFCD01215145
• 分子量: 290.159
• InChiKey: LSTQUOGSOMICAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-methyl-N-phenylbenzamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以72%的产率得到5-bromo-2-hydroxy-N-methyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  A diversity-oriented synthesis of bioactive benzanilides via a regioselective C(sp²)–H hydroxylation strategy

  摘要：

  一种通过C(sp²)–H羟基化合成生物活性苯甲酰胺的多样性合成方法已被研究。该反应表现出优异的区域选择性、对官能团的良好耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1039/c5sc03905c
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-bromo-N-methyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Activity of a Novel Series of Human Sirtuin-2-Selective Inhibitors

  摘要：

  Selective inhibitors of human sirtuin 2 (SIRT2), a deacetylase, are candidate therapeutic agents for neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease and Huntington's disease as well as potential tools for elucidating the biological functions of SIRT2. On the basis of homology models of SIRT1 and SIRT2, we designed and prepared a series of 2-anilinobenzamide analogues. Enzyme assays using recombinant SIRT1 and SIRT2 revealed that 3'-phenethyloxy-2-anilinobenzamide analogues such as 33a and 33i are potent and selective SIRT2 inhibitors, showing more than 3.5-fold greater SIRT2-inhibitory activity and more than 35-fold greater SIRT2-selectivity compared with AGK2 (3), a previously reported SIRT2-selective inhibitor. Compound 33a also induced a dose-dependent selective increase of alpha-tubulin acetylation in human colon cancer HCT116 cells, indicating selective inhibition of SIRT2 in the cells. These 3'-phenethyloxy-2-anilinobenzamide derivatives represent an entry into a new class of SIRT2-selective inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm3002108

文献信息

• Highly Chemoselective, Transition-Metal-Free Transamidation of Unactivated Amides and Direct Amidation of Alkyl Esters by N–C/O–C Cleavage
  作者：Guangchen Li、Chong-Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/jacs.9b04136

  日期：2019.7.17

  abundant alkyl esters to afford amide bonds with exquisite selectivity by acyl C-O bond cleavage. The utility of this process is showcased by a broad scope of the method, including various sensitive functional groups, late-stage modification and the synthesis of drug molecules (>80 examples). Remarkable selectivity towards different functional groups and within different amide and ester electrophiles

  酰胺键是化学和生物学中最基本的官能团之一，在许多简化关键药物和工业分子合成的过程中发挥着核心作用。尽管酰胺的合成是学术和工业科学家最常进行的反应之一，但由于该过程不利的动力学和热力学贡献，叔酰胺的直接转酰胺具有挑战性。在此，我们报告了第一种通用的、温和的和高度化学选择性的方法，用于通过非亲核胺的直接酰基 NC 键裂解对未活化的叔酰胺进行转酰胺。这种操作简单的方法是在没有过渡金属的情况下进行的，并且在异常温和的反应条件下进行。在这种情况下，我们进一步描述了大量烷基酯的直接酰胺化，以通过酰基 CO 键裂解提供具有极好的选择性的酰胺键。该方法的广泛应用展示了该过程的实用性，包括各种敏感的官能团、后期修饰和药物分子的合成（> 80 个例子）。观察到对不同官能团以及不同酰胺和酯亲电试剂的显着选择性，这是使用现有方法不可行的。进行了广泛的实验和计算研究，以深入了解高选择性的机制和起源。我们进一步提出了
• Alkali-Driven Photoinduced N-Dealkylation of Aryl Tertiary Amines and Amides
  作者：Qi Lian、Jinke Chen、Kaipeng Huang、Keqiang Hou、Jiansong Fang、Wentao Wei、Jingwei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03519

  日期：2023.11.24

  By extending the photoinduced oxidative mechanism of aryl tertiary amines proposed earlier to an alkaline environment based on the prediction of quantum mechanics computations and the validation of meticulous experiments, we discovered a photoinduced oxidative N-dealkylation method for both aryl tertiary amines and amides. The dealkylation was achieved in an alkaline environment under mild conditions

  基于量子力学计算的预测和细致实验的验证，我们将先前提出的芳基叔胺的光致氧化机理扩展到碱性环境，发现了芳基叔胺和酰胺的光致氧化N-脱烷基化方法。脱烷基化是在碱性环境和温和条件下实现的，并且具有优异的官能团耐受性。
• [EN] 4-[ARYL(PIPERIDIN-4-YL)] AMINOBENZAMIDES WHICH BIND TO THE DELTA-OPIOID RECEPTOR<br/>[FR] (4)-ARYL(PIPERIDINE-4-YL) AMINOBENZAMIDES SE LIANT AU RECEPTEUR OPIOIDE DELTA
  申请人：ORTHO-McNEIL PHARMACEUTICAL, INC.

  公开号：WO1999033806A1

  公开（公告）日：1999-07-08

  (EN) 4-[aryl(piperidin-4-yl)] aminobenzamides are delta-opioid receptor agonists/antagonists of formula (I). As delta-opioid receptor agonists, such compounds are useful as analgesics. Depending on their agonist/antagonist effect, such compounds may also be useful immunosuppressants, antiinflammatory agents, agents for the treatment of mental illness, medicaments for drug and alcohol abuse, agents for treating gastritis and diarrhea, cardiovascular agents, and agents for the treatment of respiratory diseases. In formula (I), [Ar is phenyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl, each optionally substituted with 1 to 3 R7; R1 - R8 are described in the application].(FR) L'invention concerne des 4-aryl(pipéridine-4-yl) aminobenzamides qui constituent des agonistes/antagonistes du récepteur opioïde delta, et sont représentés par la formule (I). Comme agonistes du récepteur opioïde delta, ces composés sont utiles comme analgésiques. En fonction de leur effet agoniste/antagoniste, ces composés peuvent également être utiles comme immunosuppresseurs, agents anti-inflammatoires, agents utiles dans le traitement de maladies mentales, médicaments contre l'abus des drogues et de l'alcool, agents utiles dans le traitement de gastrites et de diarrhées, agents cardiovasculaires et agents utiles dans le traitement de maladies respiratoires. Dans la formule (I), Ar est phényle, 1-naphtyle ou 2-naphtyle, chacun étant éventuellement substitué par 1 à 3 R7; R1-R8 sont tels que décrits dans la demande.

  4-[aryl(piperidin-4-yl)]氨基苯胺类化合物是δ-羟基催产素受体激动剂/拮抗剂，用这种化学式表示为(I)。作为一种δ-羟基催产素受体激动剂，这种化合物对于止痛药的使用很有用。根据它们作为激动剂或拮抗剂的作用效果，这类化合物也可能用于免疫抑制剂、抗炎药物、精神疾病的治疗方法、对酒瘾的药物、对胃病和肠道疾病治疗、心脏药物以及呼吸疾病的方法。在化学式(I)中，[Ar是苯基、1-萘基或2-萘基，每个都可能被1到3个R7取代； R1- R8的详细描述见此申请]。
• Switchable Site-Selective Benzanilide C(sp2)-H Bromination via Promoter Regulation
  作者：Yonghui Sun、Qiyu He、Xucheng Lv、Naizhen Zhang、Wei Yan、Jianghui Sun、Lili Zhuang

  DOI：10.3390/molecules29122861

  日期：——

  Regioselective benzanilide bromination that generates either regioisomer from the same starting material is desirable. Herein, we develop switchable site-selective C(sp2)-H bromination by promoter regulation. This protocol leads to regiodivergent brominated benzanilide starting from the single substrate via selection of promoters. The protocol demonstrates excellent regioselectivity and good tolerance

  由相同起始材料产生任一区域异构体的区域选择性苯甲酰苯胺溴化是令人期望的。在此，我们通过启动子调控开发了可切换的位点选择性 C(sp2)-H 溴化。该方案通过选择启动子从单一底物开始产生区域发散的溴化苯甲酰苯胺。该方案表现出优异的区域选择性和对官能团的良好耐受性以及高产率。该方法的实用有效性在生物学重要分子的后期修饰中得到了很好的体现。
• 4- ARYL(PIPERIDIN-4-YL)] AMINOBENZAMIDES WHICH BIND TO THE DELTA-OPIOID RECEPTOR
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1049676B1

  公开（公告）日：2005-10-12