1-(1-cycloheptenyl)-3-phenylethan-1-ol | 154954-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-cycloheptenyl)-3-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 1-(Cyclohepten-1-yl)-2-phenylethanol
• CAS: 154954-98-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: AJBYZPOEKHPIQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-cycloheptenyl)-3-phenylethan-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到syn/anti-1-(1,2-epoxycycloheptyl)-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient routes to cyclic 2,3-epoxyalcohols from cycloalkenyl ketones, via cycloalkenyl alcohols

  摘要：

  The minimising of torsional strain and non-bonding interactions is proposed as the explanation of high diastereoselectivity observed in the epoxidation of cycloalkenyl alcohols. reported for twenty three examples. The resulting 2,3-epoxyalcohols are key intermediates in the synthesis of tricyclic 1, 2-diols and beta-hydroxy ketones

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80560-3
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-1-(2-苯基乙炔基)环庚烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(1-cycloheptenyl)-3-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient routes to cyclic 2,3-epoxyalcohols from cycloalkenyl ketones, via cycloalkenyl alcohols

  摘要：

  The minimising of torsional strain and non-bonding interactions is proposed as the explanation of high diastereoselectivity observed in the epoxidation of cycloalkenyl alcohols. reported for twenty three examples. The resulting 2,3-epoxyalcohols are key intermediates in the synthesis of tricyclic 1, 2-diols and beta-hydroxy ketones

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80560-3

文献信息

• 1,1-Regioselective alkenylboration of styrenes enabled by palladium catalysis
  作者：Dong Wu、Hailiang Pang、Guoyin Yin

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.108087

  日期：2022.12

  Despite the 1,2-difunctionalization reactions of styrenes have been well developed, the 1,1-regioselective addition reaction remains challenging. We disclose herein a palladium-catalyzed, highly 1,1-regioselective alkenylboration of styrenes by using alkenyl triflates and a diboron reagent as the coupling partners. A wide scope of styrenes derivatives and alkenyl triflates participate this reaction

  尽管苯乙烯的 1,2-双官能化反应已经得到很好的发展，但 1,1-区域选择性加成反应仍然具有挑战性。我们在此公开了一种钯催化的、高度 1,1-区域选择性的苯乙烯烯基硼化反应，使用烯基三氟甲磺酸酯和二硼试剂作为偶联伙伴。范围广泛的苯乙烯衍生物和烯基三氟甲磺酸酯参与该反应以提供具有高区域异构比的相应硼酸烯丙酯。该反应的成功归功于1,10-菲咯啉衍生配体的应用和氯化铵盐的加入。此外，丙烯酸酯也可以在相同的反应条件下选择性地提供1,1-烯基硼化产物。
• Efficient routes to cyclic 2,3-epoxyalcohols from cycloalkenyl ketones, via cycloalkenyl alcohols
  作者：Charles M. Marson、Andrew J. Walker、Jane Pickering、Steven Harper、Roger Wrigglesworth、Simon J. Edge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80560-3

  日期：1993.1

  The minimising of torsional strain and non-bonding interactions is proposed as the explanation of high diastereoselectivity observed in the epoxidation of cycloalkenyl alcohols. reported for twenty three examples. The resulting 2,3-epoxyalcohols are key intermediates in the synthesis of tricyclic 1, 2-diols and beta-hydroxy ketones