5-Benzyliden-3-methyl-thiazolidin-2,4-dion | 85504-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-Benzyliden-3-methyl-thiazolidin-2,4-dion
• 英文别名: (5Z)-5-benzylidene-3-methyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 85504-17-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: PXSCNCMWGXHYFD-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyliden-3-methyl-thiazolidin-2,4-dion 在 吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到N-methyl-5-phenylmethyl-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Reduction of 5-Benzylidene-2,4-Thiazolidinediones and 4-Oxo-2-thiazolidinethiones using Lithium Borohydride in Pyridine and Tetrahydrofuran

  摘要：

  The novel regiospecific and general reduction of 5-benzylidene-2,4-thiazolidinediones and 5-benzylidene-4-oxo-2-thiazolidinethiones to the corresponding 5-benzyl derivatives has been accomplished using lithium borohydride in pyridine and tetrahydrofuran. Sodium borohydride and lithium chloride can also be used under these conditions, which represents a cheaper alternative to lithium borohydride. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00361-6
• 作为产物：
  描述：

  5-苄基-3-甲基-2-苯基亚氨基-1,3-噻唑烷-4-酮 在 硫酸 作用下， 生成 5-Benzyliden-3-methyl-thiazolidin-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  Dains; Coghill; Tihen, University of Kansas Science Bulletin, 1936, vol. 24, p. 25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic Reactions in Ionic Liquids;Ionic Liquid-Accelerated Three-Component Reaction: A Rapid One-PotSynthesis of 3-Alkyl-5-[(<i>Z</i>)-arylmethylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-diones
  作者：Zhen-Chu Chen、De-Hong Yang、Song-Ying Chen、Qin-Guo Zheng

  DOI：10.1055/s-2003-40980

  日期：——

  A rapid one-pot synthesis of 3-alkyl-5-[(Z)-arylme­thylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dionesis described that occurs in recyclable ionic liquid [bmim]PF6 (1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate).Significant rate enhancement and good selectivity have been observed.

  描述了在可回收离子液体 [bmim]PF6 （1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐）中快速单锅合成 3-烷基-5-[(Z)-芳基亚甲基]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮的过程。
• Diacetoxyiodobenzene mediated oxidative dethionation of N-substituted-5-arylmethylidene rhodanines: an efficient synthesis of N-substituted-5-arylmethylidene thiazolidine-2,4-diones
  作者：Sarangthem Joychandra Singh、Nepram Sushuma Devi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.848

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of N-substituted-5-arylmethylidene thiazolidine-2,4-diones has been developed via oxidative dethionation of N-substituted-5-arylmethylidene rhodanines using diacetoxyiodobenzene (DIB) in ethanol at room temperature. This protocol is simple, mild, column free, obviates the need of acids and bases, and offers a broad substrate scope.

  在室温下，使用二乙酰氧基碘苯 (DIB) 在乙醇中对 N-取代-5-芳基亚甲基罗丹宁进行氧化脱硫，开发了一种简单有效的 N-取代-5-芳基亚甲基噻唑烷-2,4-二酮合成方法。该方案简单、温和、无柱，不需要酸和碱，并提供广泛的底物范围。
• 10.3998/ark.5550190.0018.400
  作者：Singh, Sarangthem Joychandra、Devi, Nepram Sushuma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0018.400

  日期：——
• KASSAB N. A. E.; ALLA S. O. A.; EAD H. A. R., Z. NATURFORSCH. <ZENB-AX>, 1976, 31B, NO 3, 380-384
  作者：KASSAB N. A. E.、 ALLA S. O. A.、 EAD H. A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Wladsimirskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2795,2797; engl. Ausg. S. 2759
  作者：Wladsimirskaja

  DOI：——

  日期：——