苄基N-(苯磺酰基)氨基甲酸酯 | 7501-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基N-(苯磺酰基)氨基甲酸酯
• 英文名称: benzyl(phenylsulfonyl)carbamate
• 英文别名: Benzyl-N-benzolsulfonyl-carbamat；benzyl N-(benzenesulfonyl)carbamate
• CAS: 7501-65-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: MUUJIDJGBHCKEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 苄基N-(苯磺酰基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium trichloride catalyzed synthesis of 2,3-unsaturated-N-glycosides via Ferrier azaglycosylation

  摘要：

  An efficient, economical and mild protocol for the synthesis of 2,3-unsaturated-N-glycosides has been developed using ruthenium(III) chloride. The Ferrier azaglycosylation of glycals with various N-nucleophiles such as sulfonamides, benzamides, carbamates and N-substituted sulfonamides proceeded smoothly to afford the corresponding 2,3-unsaturated-N-glycosides or 'N-pseudoglycals' in good yields (64-98%). High alpha-anomeric selectivity was observed with N-substituted sulfonamides such as N-benzyl or N-phenyl sulfonamides under similar conditions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.024

文献信息

• The Synthesis of Alkyl and (Hetero)aryl Sulfonamides From Sulfamoyl Inner Salts
  作者：Joseph M. Young、Aisha G. Lee、Ramalakshmi Y. Chandrasekaran、Joseph W. Tucker

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01287

  日期：2015.8.21

  An approach to the synthesis of sulfonamides from sulfamoyl inner salts and organometallic species is presented. A range of sulfamoyl carbamates, amines, and metals are explored. Primary, secondary, and tertiary alkyl-, aryl-, and heteroaryllitihium and magnesium nucleophiles were successful. This approach yields bench-stable intermediates and avoids many of the functional group incompatibilities,

  提出了一种从氨磺酰基内盐和有机金属物质合成磺酰胺的方法。探索了一系列氨磺酰基氨基甲酸酯，胺和金属。伯，仲和叔烷基，芳基和杂芳基和镁亲核试剂是成功的。此方法可产生稳定的中间体，并避免了通常与磺酰胺合成相关的许多官能团不相容性，区域选择性问题和高能试剂。另外，可以通过碱性提取或形成盐来纯化产物，而无需色谱法。
• US3933894A
  申请人：——

  公开号：US3933894A

  公开（公告）日：1976-01-20