Methyl 3-methyl-2-oxo-4,6-diphenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 1208336-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-methyl-2-oxo-4,6-diphenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1208336-80-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: HQEQYKVJEYZXRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二甲酯 、 chalcone-imide 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以56 mg的产率得到Methyl 3-methyl-2-oxo-4,6-diphenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶-2-酮高效四组分反应的范围和局限性

  摘要：

  使用膦酸酯，腈，醛和异氰基乙酸酯之间的四组分反应，可以制备范围广泛的异腈官能化3,4-二氢吡啶-2-酮。该反应涉及初始形成1-氮杂二烯中间体，其被异氰基乙酸酯原位捕获，从而通过环缩合得到所需的杂环骨架。描述了该四组分反应的全部范围和局限性。丁腈和醛输入的变化被证明是可能的，但是膦酸酯输入的变化仍然受到限制。关于异氰基乙酸酯，α-芳基异氰基乙酸酯给出中等至高的产率，并导致对3，4-顺式的完全非对映选择性。异构体。α-烷基异氰基乙酸酯以中等收率得到相应的二氢吡啶-2-酮，其中大多数为非对映异构体的混合物。环缩合过程中升高的温度通常会提高收率，并导致非对映异构体比例发生变化，有利于顺式-非对映异构体。除了异氰基乙酸酯以外，有限数量的其他α-酸性酯还导致二氢吡啶-2-酮的形成，尽管收率要低得多。计算研究表明，观察到的产率差异不能简单地与不同α-酸性酯的特定物理性质（包括酸度）相关。

  DOI：

  10.1021/jo902613j