4-[(1S,2S)-2-Azido-1-(3,4-dichloro-benzyl)-propyl]-2-fluoro-biphenyl | 172748-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[(1S,2S)-2-Azido-1-(3,4-dichloro-benzyl)-propyl]-2-fluoro-biphenyl
• 英文别名: 4-[(2S,3S)-3-azido-1-(3,4-dichlorophenyl)butan-2-yl]-2-fluoro-1-phenylbenzene
• CAS: 172748-58-2
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₂FN₃
• 分子量: 414.309
• InChiKey: NHCRAWDHNXVFOR-IFXJQAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1S,2S)-2-Azido-1-(3,4-dichloro-benzyl)-propyl]-2-fluoro-biphenyl 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,2S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-(2-fluoro-4-biphenylyl)-1-methylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  J-104,118和J-104,123的立体选择性合成，新型，有效的鲨烯合酶抑制剂

  摘要：

  有效合成了新型的角鲨烯合酶抑制剂（J-104,118和J-104,123）。使用两种不同的方法合成了胺中间体1。首先，外消旋胺1是通过关键反应非对映选择性合成的，该关键反应由L-Selectride®对酮7进行立体控制的还原反应组成。其次，使用Sharpless二羟基化作为关键反应，高效地和对映选择性地合成了光学活性胺1。从可商购的（R）-3-羟基丁酸甲酯开始开发了一种立体控制的合成J-104,123的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00850-2
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟联苯 在 原乙酸三甲酯 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 4-[(1S,2S)-2-Azido-1-(3,4-dichloro-benzyl)-propyl]-2-fluoro-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  高效，立体选择性合成J-104,118，一种新型，有效的鲨烯合酶抑制剂

  摘要：

  J-104,118，一种新型和有效的角鲨烯合酶抑制剂，是立体选择性合成的。通过Sharpless不对称二羟基化反应作为关键反应有效地合成了手性胺1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01542-6