5-ethyl-4-hydroxy-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one | 312508-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-4-hydroxy-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-5-ethyl-4-hydroxy-4,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 312508-76-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• mdl: MFCD01461400
• 分子量: 323.389
• InChiKey: BNSFMCYBLDTSOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-4-hydroxy-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 PPA 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到1-ethyl-8,9-dimethoxy-1,10b-dimethyl-1,5,6,10b-tetrahydro[1,3]oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-Methylenedioxolan-2-ones as convenient synthons for the preparation of natural products of the berbine and calycotomine series

  摘要：

  未活化的 3-(2-芳乙基)-4-羟基恶唑烷-2-酮在多磷酸中进行分子内酰胺烷基化，得到恶唑并[4,3-a]异喹啉-3-酮，其水解得到异喹啉 β-氨基醇、花萼胺类似物。使用开发的程序，合成了 13,13,13a-三甲基小檗碱。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0293-0
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-ethyl-4-hydroxy-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-羟基恶唑烷酮-2-酮的分子内酰胺烷基化反应合成杂环顺式-β-氨基醇的前体

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1002881002737

文献信息

• ——
  作者：N. B. Chernysheva、A. A. Bogolyubov、V. V. Murav'ev、V. V. Elkin、V. V. Semenov

  DOI：10.1023/a:1002881002737

  日期：——
• 4-Methylenedioxolan-2-ones as convenient synthons for the preparation of natural products of the berbine and calycotomine series
  作者：I. Yu. Titov、N. B. Chernysheva、Yu. B. Chudinov、A. A. Bogolyubov、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-006-0293-0

  日期：2006.3

  Intramolecular amidoalkylation of nonactivated 3-(2-arylethyl)-4-hydroxyoxazolidin-2-ones in polyphosphoric acid gave oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one whose hydrolysis affords isoquinoline β-amino alcohols, calycotomine analogs. Using the developed procedure, 13,13,13a-trimethylberbine was synthesized.

  未活化的 3-(2-芳乙基)-4-羟基恶唑烷-2-酮在多磷酸中进行分子内酰胺烷基化，得到恶唑并[4,3-a]异喹啉-3-酮，其水解得到异喹啉 β-氨基醇、花萼胺类似物。使用开发的程序，合成了 13,13,13a-三甲基小檗碱。