3-(2-amino-5-fluorophenylamino)benzonitrile | 1271073-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-amino-5-fluorophenylamino)benzonitrile
• 英文别名: 3-(2-Amino-5-fluoroanilino)benzonitrile
• CAS: 1271073-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃
• 分子量: 227.241
• InChiKey: CRYHFGHPSTZZJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸 、 3-(2-amino-5-fluorophenylamino)benzonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型的含二苯胺支架的芳族羧酰胺的设计，合成和抗真菌活性

  摘要：

  一系列新颖ñ - （2-（苯基氨基）-4-氟苯基） -吡唑-4-甲酰胺1 - 15个芳族羧酰胺与二苯胺的支架16 - 29被设计，合成并评价了它们的抗真菌活性。体外实验表明，化合物6（EC 50 = 0.03 mg / L）优于bisxafen（EC 50 = 0.04 mg / L）对抗茄枯萎病，化合物6（IC 50 = 1.41 mg / L）与bixafen（IC 50）接近50 = 1.22 mg / L）对茄红细菌的琥珀酸脱氢酶。另外，体内盆栽实验表明，化合物6（EC 50 = 1.93 mg / L）比比沙芬（EC 50 = 3.72 mg / L）更好，并且对噻菌胺接近噻吩甲酰胺（EC 50 = 1.83 mg / L）。体内实地试验表明，化合物6在200克活性成分公顷-1有后21天具有两个喷洒对水稻纹枯病64.10％的防治效果，靠近的thifluzamide（71.40％）

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b00151
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟硝基苯 在 potassium fluoride 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-amino-5-fluorophenylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型的含二苯胺支架的芳族羧酰胺的设计，合成和抗真菌活性

  摘要：

  一系列新颖ñ - （2-（苯基氨基）-4-氟苯基） -吡唑-4-甲酰胺1 - 15个芳族羧酰胺与二苯胺的支架16 - 29被设计，合成并评价了它们的抗真菌活性。体外实验表明，化合物6（EC 50 = 0.03 mg / L）优于bisxafen（EC 50 = 0.04 mg / L）对抗茄枯萎病，化合物6（IC 50 = 1.41 mg / L）与bixafen（IC 50）接近50 = 1.22 mg / L）对茄红细菌的琥珀酸脱氢酶。另外，体内盆栽实验表明，化合物6（EC 50 = 1.93 mg / L）比比沙芬（EC 50 = 3.72 mg / L）更好，并且对噻菌胺接近噻吩甲酰胺（EC 50 = 1.83 mg / L）。体内实地试验表明，化合物6在200克活性成分公顷-1有后21天具有两个喷洒对水稻纹枯病64.10％的防治效果，靠近的thifluzamide（71.40％）

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b00151

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Cushing Timothy D.

  公开号：US20110245257A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with p110δ activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般性炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症性疾病，包括但不限于自身免疫疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化、Sjögren综合征和自身免疫性溶血性贫血，以及包括所有形式的过敏反应的过敏症状。本发明还提供了治疗依赖于或与p110δ活性相关的癌症的方法，包括但不限于介导的白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓细胞白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体肿瘤，如乳腺癌。
• US8575183B2
  申请人：——

  公开号：US8575183B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011123751A2

  公开（公告）日：2011-10-06

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with p110 activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia ( T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.
• Design, Synthesis, and Antifungal Activities of Novel Aromatic Carboxamides Containing a Diphenylamine Scaffold
  作者：Aigui Zhang、Ying Yue、Jian Yang、Jiaxing Shi、Ke Tao、Hong Jin、Taiping Hou

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b00151

  日期：2019.5.1

  A series of novel N-(2-(phenylamino)-4-fluorophenyl)-pyrazole-4-carboxamides 1–15 and aromatic carboxamides with a diphenylamine scaffold 16–29 were designed, synthesized, and evaluated for their antifungal activities. In vitro experiments showed that compound 6 (EC50 = 0.03 mg/L) was superior to bixafen (EC50 = 0.04 mg/L) against Rhizoctoinia solani and compound 6 (IC50 = 1.41 mg/L) was close to bixafen

  一系列新颖ñ - （2-（苯基氨基）-4-氟苯基） -吡唑-4-甲酰胺1 - 15个芳族羧酰胺与二苯胺的支架16 - 29被设计，合成并评价了它们的抗真菌活性。体外实验表明，化合物6（EC 50 = 0.03 mg / L）优于bisxafen（EC 50 = 0.04 mg / L）对抗茄枯萎病，化合物6（IC 50 = 1.41 mg / L）与bixafen（IC 50）接近50 = 1.22 mg / L）对茄红细菌的琥珀酸脱氢酶。另外，体内盆栽实验表明，化合物6（EC 50 = 1.93 mg / L）比比沙芬（EC 50 = 3.72 mg / L）更好，并且对噻菌胺接近噻吩甲酰胺（EC 50 = 1.83 mg / L）。体内实地试验表明，化合物6在200克活性成分公顷-1有后21天具有两个喷洒对水稻纹枯病64.10％的防治效果，靠近的thifluzamide（71.40％）