3-(2-pyridin-2-ylhydrazinyl)indol-2-one | 20144-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-pyridin-2-ylhydrazinyl)indol-2-one
• 英文别名: 3--oxindol
• CAS: 20144-03-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: DEBYELMFACDWID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 、 靛红 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-pyridin-2-ylhydrazinyl)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗惊厥药。九。一些伊斯汀和相关化合物

  摘要：

  许多肼，酰肼和相关化合物已与Isatin和取代的Isatin缩合。报道了这些化合物的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210614

文献信息

• Action of Hydrazines on 2-(2-Oxindolin-3-ylidene)malononitrile, (<i>E</i>,<i>Z</i>)-Ethyl 2-cyano-2-(2-oxindolin-3-ylidene)acetate and Isatin-β-thiosemicarbazone as a Source of Spiro Indoline-pyrazole Systems
  作者：Ahmed S. A. Youssef、Magdy M. Hemdan、Samir A. Emara、Rabaa M. Kamel

  DOI：10.1002/jhet.2163

  日期：2015.9

  hydrazine hydrate itself and some of its simple congeners to give hydrazone derivatives bearing indoline‐2‐one moiety (2). The hydrazone derivatives (2) when heated with acetyl acetone or ethyl acetoacetate in dry pyridine afforded the spiro indoline derivatives (3a, 3b). Also, cinnoline derivative (9) is obtained by action of hydrazine hydrate on the N‐acetyl derivative of (6a). The structures of the newly

  2-（2-Oxindolin-3-亚萘基）丙二腈（1a）或（E，Z）2-乙基氰基-2-（2-氧吲哚基-3-亚基）乙酸乙酯（1b）或Isatin-β-硫代半碳酰胺（1c）与水合肼本身及其一些简单同源物发生反应，生成带有吲哚啉-2-酮部分的衍生物（2）。dry衍生物（2）与乙酰丙酮或乙酰乙酸乙酯在干燥的吡啶中加热时，得到螺二氢吲哚衍生物（3a，3b）。同样，通过水合肼对（）的N-乙酰基衍生物的作用也可得到cinnoline衍生物（9）。6a）。通过IR，1 H-NMR光谱，质谱和元素分析对新合成的化合物的结构进行了评估。
• Unveiling geometrical isomers and tautomers of isatin-hydrazones by NMR spectroscopy
  作者：Camila A. Wegermann、Enrico Monzani、Luigi Casella、Marcos A. Ribeiro、Carlos E.T. Bruzeguini、Janaína D. Vilcachagua、Luiz Antônio S. Costa、Ana M. Da Costa Ferreira

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131633

  日期：2022.2

  stability in solution at different temperatures. NMR spectra indicated the co-existence of diverse isomer and/or tautomer forms in solution, corroborated by UV/VIS spectra in different solvents, at varied concentrations and pHs. Further, IR spectra allowed to better identify and characterize the proposed structures. DFT simulations supported the experimental results, attesting that the most stable isomers

  分子识别是研究生物分子或潜在药理剂与生物分子之间相互作用的关键问题。靛红-腙是有趣的化合物，因为亚胺键与一组杂原子的结合导致形成许多异构体，其分布可以通过溶剂极性、浓度和 pH 范围等因素进行调节。在此，我们报告了 NMR 光谱研究，辅以 UV/Vis 和 IR，以表征两种靛红衍生的腙、 isahim 和 isahpy 的几何异构体和互变异构体。通过使用不同的光谱方法，可以在异辛分子的各种可能构型中检测和识别优先物种，并验证其在不同温度下的溶液稳定性。NMR 光谱表明溶液中多种异构体和/或互变异构体形式共存，在不同浓度和 pH 值下，不同溶剂中的 UV/VIS 光谱证实了这一点。此外，红外光谱可以更好地识别和表征所提出的结构。DFT 模拟支持实验结果，证明溶液中最稳定的异构体是相应的酮两种腙化合物的Z-型。在随后的研究中，这些研究提供了合适的光谱工具来理解和阐明此类腙与淀粉样肽和与阿尔茨海默病有关的必需金属离子的分子相互作用。
• POPP, F. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1641-1645
  作者：POPP, F. D.

  DOI：——

  日期：——
• Potential anticonvulsants. IX. Some isatin hydrazones and related compounds
  作者：Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570210614

  日期：1984.11

  A number of hydrazines, hydrazides, and related compounds have been condensed with isatin and substituted isatins. The anticonvulsant activity of these compounds is reported.

  许多肼，酰肼和相关化合物已与Isatin和取代的Isatin缩合。报道了这些化合物的抗惊厥活性。