2-(3-(4-fluorophenyl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1570510-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(4-fluorophenyl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)propylboronic acid pinacol ester；2-[3-(4-fluorophenyl)propyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1570510-53-0
• 化学式: C₁₅H₂₂BFO₂
• 分子量: 264.148
• InChiKey: HFWKSLDFDBRDEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-氟苯 、 频那醇硼烷 在 1-ethyl-1-methylpyrrolidinium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 以94 %的产率得到2-(3-(4-fluorophenyl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷鎓离子液体中烯烃的有机催化硼氢化

  摘要：

  使用频哪醇硼烷 (HBpin) 作为还原剂和 1-乙基-甲基吡咯烷鎓三氟甲磺酸盐 [EMPyrr][OTf] 作为非腐蚀性和可回收的有机催化剂，开发了一种高效、简单、无金属和配体的区域选择性烯烃硼氢化反应。所描述的协议是可扩展的，并与各种烯烃兼容，以中等到极好的产量提供所需的有机硼化合物。该系统在 30 个循环中重复使用，具有相当的效率和稳定的工艺选择性，提高了其可持续性。所获得的烷基硼酸酯的效用在各种后续转化中进行了检查，例如 Suzuki–Miyaura 偶联、Zweifel 烯化和氧化。此外，还提出了基于先前报道的文献和 NMR 研究的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d2gc04163d

文献信息

• [(NHC)Fe(CO)₄] Efficient Pre-catalyst for Selective Hydroboration of Alkenes
  作者：Jianxia Zheng、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/cctc.201301062

  日期：2014.3

  6‐trimethylphenyl) imidazol‐2‐ylidene] complex was found to be an efficient pre‐catalyst for the hydroboration of functional alkenes in the presence of pinacolborane at room temperature. Notably, UV irradiation (350 nm) is important to promote this catalytic transformation. Interestingly, high chemo‐ and regioselectivities were observed as only anti‐Markovnikov boronate derivatives were obtained and various functional

  [（IMes）Fe（CO）4 ] [IMes = 1,3-二（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基]络合物被发现是一种有效的预催化功能化烯烃的硼氢化反应在室温下存在频哪醇硼烷。值得注意的是，紫外线辐射（350 nm）对于促进这种催化转化很重要。有趣的是，由于仅获得了抗马尔科夫尼科夫硼酸酯衍生物并且可以耐受各种官能团，因此观察到了较高的化学选择性和区域选择性。