4-trifluoromethylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-2(1H)-one | 1174855-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-trifluoromethylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-(trifluoromethyl)-pyrimido[1,2-b]benzothiazole-4-one；4-(trifluoromethyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazol-2(1H)-one；4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimido[1,2-a]benzimidazol-2-one
• CAS: 1174855-94-7
• 化学式: C₁₁H₆F₃N₃O
• mdl: MFCD10703271
• 分子量: 253.183
• InChiKey: SDDPNFLHRBSJEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 4-trifluoromethylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-2(1H)-one 在 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到2-[(4-methoxyphenyl)thio]-4-(trifluoromethyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  有效合成和三氟甲基化咪唑的初步生物评估[1,2一]嘧啶和苯并咪唑并[1,2一]嘧啶†

  摘要：

  氟甲基化的咪唑并[1,2- a ]嘧啶和苯并咪唑并[1,2- a ]嘧啶是通过2-氨基咪唑衍生物与4,4,4-三氟丁-2-酸乙酯缩合的迈克尔加成/分子内环化反应合成的并使用C–O键激活。如此获得的合成子可通过形成新的化学键（包括C–C，C–N和C–S）进行功能化，以轻松获得各种新型三氟甲基化的咪唑并[1,2- a ]嘧啶和苯并咪唑并[1] ，2- α ]嘧啶的收率好至极好。初步生物学评估显示，许多衍生物均显示出微摩尔IC 50 抗单胺氧化酶B和丁酰胆碱酯酶的价值，这是神经退行性疾病领域的两个重要目标。

  DOI：

  10.1039/c9nj01982k
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-trifluoromethylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成和三氟甲基化咪唑的初步生物评估[1,2一]嘧啶和苯并咪唑并[1,2一]嘧啶†

  摘要：

  氟甲基化的咪唑并[1,2- a ]嘧啶和苯并咪唑并[1,2- a ]嘧啶是通过2-氨基咪唑衍生物与4,4,4-三氟丁-2-酸乙酯缩合的迈克尔加成/分子内环化反应合成的并使用C–O键激活。如此获得的合成子可通过形成新的化学键（包括C–C，C–N和C–S）进行功能化，以轻松获得各种新型三氟甲基化的咪唑并[1,2- a ]嘧啶和苯并咪唑并[1] ，2- α ]嘧啶的收率好至极好。初步生物学评估显示，许多衍生物均显示出微摩尔IC 50 抗单胺氧化酶B和丁酰胆碱酯酶的价值，这是神经退行性疾病领域的两个重要目标。

  DOI：

  10.1039/c9nj01982k

文献信息

• A stereoselective three-component reaction: The facile synthesis of fluorinated tetrahydropyrimido[1,2-b]benzothiazoles
  作者：A. Shaabani、A. Rahmati、A. H. Rezayan、H. R. Khavasi

  DOI：10.1007/bf03246198

  日期：2011.3

  A one-pot, catalyst- and solvent-free approach has been developed for the stereoselective synthesis of fluorinated tetrahydropyrimido[1,2-b]benzothiazoles. The three-component condensation reaction of an aldehyde and a trifluoromethyl beta-dicarbonyl compound in the presence of 2-aminobenzothizole occurs in high yields at 90 degrees C.