(E)-4-cyclohexyl-4-diphenylphosphinoylbut-2-en-1-ol | 145653-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-cyclohexyl-4-diphenylphosphinoylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-cyclohexyl-4-diphenylphosphorylbut-2-en-1-ol
• CAS: 145653-05-0
• 化学式: C₂₂H₂₇O₂P
• 分子量: 354.429
• InChiKey: KYLWJMNGMZKRFD-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-cyclohexyl-4-diphenylphosphinoylbut-2-en-1-ol 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Clayden Jonathan, Collington Eric W., Egert Ernst, McElroy Andrew B., War+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 19, S 2801- 2810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [环己基甲基(苯基)磷酰基]苯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4-cyclohexyl-4-diphenylphosphinoylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的烯丙基转座合成δ-羟基烯丙基膦氧化物

  摘要：

  钯（II）催化的包含二苯基膦酰基的烯丙基乙酸酯5的重排以良好的产率产生转座的乙酸酯6。该反应是温和的，对于大多数取代模式是通用的，并且是立体定向的。可以将转置的乙酸酯6水解为δ-羟基烯丙基膦氧化物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60927-9

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of R or S E or Z unsaturated α—amino acids by enantio- and diastereoselective epoxidation of δ-hydroxy allylic phosphine oxides
  作者：Jonathan Clayden、Eric W. Collington、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91787-8

  日期：1993.2

  Epoxidation of δ-hydroxy allylic phosphine oxides 5 with m-CPBA can be syn selective. All stereoisomers of epoxy alcohols 6 are available when this method is used in tandem with an anti selective Sharpless kinetic resolution. The stereoisomers of epoxy alcohols 6 can be transformed stereospecifically into single isomers of unsaturated α—amino acids 7. A mechanistic explanation for the stereoselectivity

  δ羟基烯丙基膦氧化物的环氧化5与米-CPBA可以顺式选择性。当此方法与抗选择性Sharpless动力学分辨率串联使用时，可以使用环氧醇6的所有立体异构体。环氧醇6的立体异构体可以立体定向地转化为不饱和α-氨基酸7的单一异构体。提出了在m -CPBA环氧化反应中观察到的立体选择性的机理解释。
• Clayden, Jonathan; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2913 - 2924
  作者：Clayden, Jonathan、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Clayden, Jonathan; Collington, Eric W.; Egert, Ernst, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2801 - 2810
  作者：Clayden, Jonathan、Collington, Eric W.、Egert, Ernst、McElroy, Andrew B.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Clayden, Jonathan; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2811 - 2824
  作者：Clayden, Jonathan、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric epoxidations and kinetic resolutions of δ-hydroxy allylic phosphine oxides
  作者：Jonathan Clayden、Eric W. Collington、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60928-0

  日期：1992.11

  Delta-Hydroxy allylic phosphine oxides 5 undergo asymmetric epoxidation to yield epoxy alcohols 6 with high enantio- and diastereoselectivity. Kinetic resolutions are also successful, even with a chiral centre remote from the allylic hydroxyl, if that chiral centre bears a diphenylphosphinoyl group. The diphenylphosphinoyl group then exerts a novel anti-directing effect on the epoxidation.