4-(E-1-hydroxy-3-trimethylsilylprop-2-enyl)phenyl-2,2-dimethylpropanoate | 159351-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(E-1-hydroxy-3-trimethylsilylprop-2-enyl)phenyl-2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 159351-38-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃Si
• 分子量: 306.477
• InChiKey: DIZLGYVLNRQXRI-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(E-1-hydroxy-3-trimethylsilylprop-2-enyl)phenyl-2,2-dimethylpropanoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R)-4-<1-(3,5-dimethoxy-2,6-diiodophenoxy)-2,3-epoxy-3-trimethylsilylpropanyl>phenyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  生成黄烷-3-醇的潜在途径，第2部分：对氧苄醇的Mitsunobu反应

  摘要：

  在Mitsunobu反应条件下，对-甲氧基苄基基本上产生外消旋产物，而对-新戊酰氧基和对-乙酰氧基苄基醇产生由转化产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80702-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯基特戊酸酯 、 三丁基[(1E)-2-(三甲基硅烷基)乙烯基]锡烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到4-(E-1-hydroxy-3-trimethylsilylprop-2-enyl)phenyl-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  生成黄烷-3-醇的潜在途径，第2部分：对氧苄醇的Mitsunobu反应

  摘要：

  在Mitsunobu反应条件下，对-甲氧基苄基基本上产生外消旋产物，而对-新戊酰氧基和对-乙酰氧基苄基醇产生由转化产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80702-x

文献信息

• Potential routes to flavan-3-ols, part 2: The Mitsunobu reactions of para-oxygenated benzylic alcohols
  作者：Roger F.C Brown、W Roy Jackson、Tom D McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80702-x

  日期：1994.5

  Under Mitsunobu reaction conditions para-methoxy benzylic give substantially racemic products, whereas para-pivaloyloxy and para-acetoxy benzylic alcohols give products resulting from inversion.

  在Mitsunobu反应条件下，对-甲氧基苄基基本上产生外消旋产物，而对-新戊酰氧基和对-乙酰氧基苄基醇产生由转化产生的产物。