2-amino-2'-bromo-1,1'-binaphthyl | 224311-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-2'-bromo-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2-amino-2’-bromo-1,1’-binaphthyl；2'-Bromo-[1,1'-binaphthalen]-2-amine；1-(2-bromonaphthalen-1-yl)naphthalen-2-amine
• CAS: 224311-58-4
• 化学式: C₂₀H₁₄BrN
• 分子量: 348.242
• InChiKey: BWNDIOAGCKOUIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2'-bromo-1,1'-binaphthyl 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 4,4-di-tert-butyl-4λ⁵-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e][1,2]azaphosphinine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的立体定向 C-P 偶联对不同的 PN-杂环

  摘要：

  含磷杂环引起了特别的兴趣，因为它们表现出与常见的氧、氮和/或硫基杂环化合物明显不同的性质。然而，由于缺乏合成它们的合成方法，尤其是在构建 P-立体中心方面，对此类分子的研究仍然很困难。在这里，我们提出了一种简单、通用的方法，用于通过钯催化的分子内 C-P 偶联从磷胺合成带有 P(V) 中心的 PN-杂环。在开发的催化体系下，手性 PN-杂环可以由 P(III)-立体前体生产而不会失去立体化学的完整性。计算研究揭示了详细的反应途径和立体特异性的起源。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.01.005
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-1,1-联萘 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-amino-2'-bromo-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  新型富电子大膦配体促进钯催化制备二芳基醚

  摘要：

  描述了钯催化形成二芳基醚的一般方法。富含电子的、庞大的芳基二烷基膦配体，其中两个烷基是叔丁基或 1-金刚烷基，是转化成功的关键。使用氢化钠或磷酸钾作为碱，在 100 °C 的甲苯中，可以将各种缺电子、电子中性和富电子的芳基溴化物、氯化物和三氟甲磺酸酯与各种酚结合。膦配体庞大而碱性的性质被认为是提高二芳基醚从钯中还原消除的速率的原因。

  DOI：

  10.1021/ja990324r

文献信息

• Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US06307087B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  One aspect of the present invention relates to novel ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.

  本发明的一个方面涉及用于过渡金属的新颖配体。本发明的第二个方面涉及在过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用含有这些配体的催化剂。本方法在许多过渡金属催化反应的特征上提供了改进，包括适宜的底物范围、反应条件和效率。
• Ligands for Metals and Improved Metal-Catalyzed Processes Based Thereon
  申请人：Buchwald L. Stephen

  公开号：US20080033171A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  One aspect of the present invention relates to novel ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.

  本发明的一个方面涉及新型过渡金属配体。本发明的第二个方面涉及在过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用包含这些配体的催化剂。该方法提供了许多过渡金属催化反应的改进特性，包括适合底物的范围，反应条件和效率。
• LIGANDS FOR METALS AND METAL-CATALYZED PROCESSES
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1097158B1

  公开（公告）日：2006-01-25
• LIGANDS FOR METALS AND IMPROVED METAL-CATALYZED PROCESSES BASED THEREON
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1581467A2

  公开（公告）日：2005-10-05
• EP1581467A4
  申请人：——

  公开号：EP1581467A4

  公开（公告）日：2008-08-13