(S)-methyl N-(benzyloxycarbonyl)[(E-but-2-enyl)diphenylsilanyloxy]isoserinate | 866006-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl N-(benzyloxycarbonyl)[(E-but-2-enyl)diphenylsilanyloxy]isoserinate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(E)-but-2-enyl]-diphenylsilyl]oxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 866006-98-6
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₅Si
• 分子量: 489.643
• InChiKey: TXYAOKUBOONJIG-JNMYPXEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl N-(benzyloxycarbonyl)[(E-but-2-enyl)diphenylsilanyloxy]isoserinate 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (4S,5S,1'R)-5-[(benzyloxycarbonyl)amino]methyl-4-(1-methylprop-2-enyl)-1,3-dioxolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  拟糖和羟基化哌啶的合成中的碳化硅烯环化。

  摘要：

  我们描述了α-甲硅烷氧基醛的硅拴系热烯丙基转移反应的两种应用。从形式上讲，这些过程可以被认为是硅烷化的羰基烯反应，其中硅系链在羰基烯丙基化的同时被转移到醛氧中。在第一个申请中，具有侧链氮官能团的等腰底物被精制为二羟基哌啶。在第二申请中，将环己二烯基转移的产物引入到例如甘露糖的碳环类似物上。在这两个系列中，均硅烯反应是在不添加路易斯酸的情况下进行的，是热发生的，并且都是立体定向的和高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1021/jo050644v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)isoserinate 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (S)-methyl N-(benzyloxycarbonyl)[(E-but-2-enyl)diphenylsilanyloxy]isoserinate
  参考文献：
  名称：

  拟糖和羟基化哌啶的合成中的碳化硅烯环化。

  摘要：

  我们描述了α-甲硅烷氧基醛的硅拴系热烯丙基转移反应的两种应用。从形式上讲，这些过程可以被认为是硅烷化的羰基烯反应，其中硅系链在羰基烯丙基化的同时被转移到醛氧中。在第一个申请中，具有侧链氮官能团的等腰底物被精制为二羟基哌啶。在第二申请中，将环己二烯基转移的产物引入到例如甘露糖的碳环类似物上。在这两个系列中，均硅烯反应是在不添加路易斯酸的情况下进行的，是热发生的，并且都是立体定向的和高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1021/jo050644v

文献信息

• Silatropic Carbonyl Ene Cyclizations in the Synthesis of Pseudosugars and Hydroxylated Piperidines
  作者：Jeremy Robertson、Petra M. Stafford、Stephen J. Bell

  DOI：10.1021/jo050644v

  日期：2005.9.1

  We describe two applications of silicon-tethered thermal allyl transfer reactions of α-silyloxyaldehydes; formally, these processes can be regarded as silatropic carbonyl ene reactions in which the silicon tether is transferred to the aldehyde oxygen concurrent with carbonyl allylation. In the first application, isoserinal substrates, which bear side-chain nitrogen functionality, are elaborated to

  我们描述了α-甲硅烷氧基醛的硅拴系热烯丙基转移反应的两种应用。从形式上讲，这些过程可以被认为是硅烷化的羰基烯反应，其中硅系链在羰基烯丙基化的同时被转移到醛氧中。在第一个申请中，具有侧链氮官能团的等腰底物被精制为二羟基哌啶。在第二申请中，将环己二烯基转移的产物引入到例如甘露糖的碳环类似物上。在这两个系列中，均硅烯反应是在不添加路易斯酸的情况下进行的，是热发生的，并且都是立体定向的和高度立体选择性的。