(4-chlorophenyl)(2-methylnaphthalen-1-yl)methanone | 1415033-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(2-methylnaphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)(2-methyl-1-naphthyl)methanone；(4-chlorophenyl)-(2-methylnaphthalen-1-yl)methanone
• CAS: 1415033-63-4
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO
• 分子量: 280.754
• InChiKey: SXQGWXBYGWGWOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(4-chlorophenyl)-1H-isochromen-1-yl]propan-2-one 在 1,3-dibenzyl-1H-imidazol-3-ium bromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(4-chlorophenyl)(2-methylnaphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  NHCBrønsted碱催化异戊二烯衍生物的转化：通过卡宾催化剂的结构调节产物†

  摘要：

  据报道，NHC布伦斯台德碱催化了两种不同的α-（异色-1-基-基）酮转化。在存在三唑卡宾的情况下，α-（异戊烯-1-基）酮以38-88％的产率异构化为β-（2-（芳酰基亚甲基）苯基）-α，β-不饱和酮，而相同的反应由咪唑卡宾以90-99％的产率生产1-芳基萘衍生物。这项工作不仅为合成新型的α，β-不饱和酮和多取代的萘​​衍生物提供了一种新方法，而且还促进了NHC催化剂在布朗斯台德碱催化领域的应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26622a

文献信息

• Catalytic C–C Cleavage/Alkyne–Carbonyl Metathesis Sequence of Cyclobutanones
  作者：Jiqiang Gao、Chunhui Liu、Zhongjuan Li、Haotian Liang、Yuhui Ao、Jinbo Zhao、Yuchao Wang、Yuanqi Wu、Yu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01317

  日期：2020.5.15

  substrates decorated with various substituents at different positions were all well accommodated. Preliminary mechanistic studies show that silver salt acted as a Lewis acid to facilitate both C-C cleavage of the cyclobutanone moiety and the subsequent metathesis between C═O and C≡C bonds.

  首次实现了由AgSbF6催化的炔烃系环丁酮的开环/炔烃羰基复分解序列，以在温和条件下提供多取代的萘​​基酮。很好地容纳了在不同位置装饰有各种取代基的一系列基材。初步的机理研究表明，银盐起路易斯酸的作用，既促进了环丁酮部分的CC裂解，又促进了C═O和C≡C键之间的易位。
• NHC Brønsted base-catalyzed transformations of isochromene derivatives: regulation of products by the structures of carbene catalysts
  作者：Xing-Wen Fan、Ying Cheng

  DOI：10.1039/c2ob26622a

  日期：——

  Two different transformations of α-(isochromen-1-yl)ketones catalyzed by NHC Brønsted bases are reported. In the presence of a triazole carbene, α-(isochromen-1-yl)ketones isomerized into β-(2-(aroylmethylene)phenyl)-α,β-unsaturated ketones in 38–88% yields, while the same reaction catalyzed by an imidazole carbene produced 1-aroylnaphthalene derivatives in 90–99% yields. This work not only provides

  据报道，NHC布伦斯台德碱催化了两种不同的α-（异色-1-基-基）酮转化。在存在三唑卡宾的情况下，α-（异戊烯-1-基）酮以38-88％的产率异构化为β-（2-（芳酰基亚甲基）苯基）-α，β-不饱和酮，而相同的反应由咪唑卡宾以90-99％的产率生产1-芳基萘衍生物。这项工作不仅为合成新型的α，β-不饱和酮和多取代的萘​​衍生物提供了一种新方法，而且还促进了NHC催化剂在布朗斯台德碱催化领域的应用。