1-[3-(4-chlorophenyl)-1H-isochromen-1-yl]propan-2-one | 1415033-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-[3-(4-chlorophenyl)-1H-isochromen-1-yl]propan-2-one
• 英文别名: 1-(3-(4-chlorophenyl)isochromen-1-yl)propan-2-one
• CAS: 1415033-49-6
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₂
• 分子量: 298.769
• InChiKey: CJMPFRRWKVGXQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(4-chlorophenyl)-1H-isochromen-1-yl]propan-2-one 在 1,4-dibenzyl-1,2,4-triazolium bromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到(E)-4-(2-(p-chlorobenzoylmethylene)phenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  NHCBrønsted碱催化异戊二烯衍生物的转化：通过卡宾催化剂的结构调节产物†

  摘要：

  据报道，NHC布伦斯台德碱催化了两种不同的α-（异色-1-基-基）酮转化。在存在三唑卡宾的情况下，α-（异戊烯-1-基）酮以38-88％的产率异构化为β-（2-（芳酰基亚甲基）苯基）-α，β-不饱和酮，而相同的反应由咪唑卡宾以90-99％的产率生产1-芳基萘衍生物。这项工作不仅为合成新型的α，β-不饱和酮和多取代的萘​​衍生物提供了一种新方法，而且还促进了NHC催化剂在布朗斯台德碱催化领域的应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26622a
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.34h， 生成 1-[3-(4-chlorophenyl)-1H-isochromen-1-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二碳取代异色烯的银催化多米诺方法

  摘要：

  在本文中，我们报告了从 2-炔基（杂）芳基醛和可烯醇化的酮开始，三氟甲磺酸银催化合成 1,3-二碳取代异色烯衍生物的第一个例子。该反应在温和加热下以级联方式进行，具有完全的区域选择性。反应产率范围从中等到良好。在某些情况下，该反应会产生出乎意料的同型二聚产物。已描述了形成所需异色烯衍生物和同二聚体产物的两种竞争机制路径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601602