3-[3-(1-hydroxyethyl)phenyl]-1-phenylurea | 943410-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(1-hydroxyethyl)phenyl]-1-phenylurea
• 英文别名: 1-[3-(1-Hydroxyethyl)phenyl]-3-phenylurea
• CAS: 943410-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: IRRYCQQCJZFOEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(1-hydroxyethyl)phenyl]-1-phenylurea 在 盐酸 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-[3-[1-(2-Formyl-3-hydroxyphenoxy)ethyl]phenyl]-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  基于水杨醛的氨基酸手性转换试剂

  摘要：

  2-Hydroxy-6-(1-(3-phenylurylphenyl)ethoxy)-benzaldehyde (2) 是由 1,3-Dihydroxybenzo 通过甲酰化和与 3-phenyluryl-methylbenzbromide 反应合成的外消旋形式。通过普通硅胶柱色谱法从亚胺非对映异构体中分离出光学纯形式的 2，亚胺非对映异构体是通过 2 的外消旋混合物与光学纯亮氨酸反应获得的。2 的分离对映异构体的绝对构型由相应亚胺非对映异构体的能量计算确定。2 作为氨基酸的手性转化试剂 (CCR) 的活性通过 1 H NMR 分析确定。2 的效率并不比之前基于联名醇的 CCR 好。然而，与其他 CCR 相比，化合物 2 的分子量较低。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.5.1715
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-羟乙基)苯胺 、 异氰酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到3-[3-(1-hydroxyethyl)phenyl]-1-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  基于水杨醛的氨基酸手性转换试剂

  摘要：

  2-Hydroxy-6-(1-(3-phenylurylphenyl)ethoxy)-benzaldehyde (2) 是由 1,3-Dihydroxybenzo 通过甲酰化和与 3-phenyluryl-methylbenzbromide 反应合成的外消旋形式。通过普通硅胶柱色谱法从亚胺非对映异构体中分离出光学纯形式的 2，亚胺非对映异构体是通过 2 的外消旋混合物与光学纯亮氨酸反应获得的。2 的分离对映异构体的绝对构型由相应亚胺非对映异构体的能量计算确定。2 作为氨基酸的手性转化试剂 (CCR) 的活性通过 1 H NMR 分析确定。2 的效率并不比之前基于联名醇的 CCR 好。然而，与其他 CCR 相比，化合物 2 的分子量较低。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.5.1715

文献信息

• The Chirality Conversion Reagent for Amino Acids Based on Salicyl Aldehyde
  作者：Hoe-Jin Yoon、Hein Jung、Yun-Soo Ahn、Raju Nandhakumar、Jun-Soo Kim、Kwan-Mook Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.5.1715

  日期：2012.5.20

  diastereomers. The activity of 2 as a chirality conversion reagent (CCR) for amino acids was determined by 1 H NMR analysis. The efficiency of 2 is not better than the previous CCRs based on binaththol. Compound 2, however, has lower molecular weight compared to other CCRs. This work demonstrates that asymmetric carbon can control the selectivity of amino acids.

  2-Hydroxy-6-(1-(3-phenylurylphenyl)ethoxy)-benzaldehyde (2) 是由 1,3-Dihydroxybenzo 通过甲酰化和与 3-phenyluryl-methylbenzbromide 反应合成的外消旋形式。通过普通硅胶柱色谱法从亚胺非对映异构体中分离出光学纯形式的 2，亚胺非对映异构体是通过 2 的外消旋混合物与光学纯亮氨酸反应获得的。2 的分离对映异构体的绝对构型由相应亚胺非对映异构体的能量计算确定。2 作为氨基酸的手性转化试剂 (CCR) 的活性通过 1 H NMR 分析确定。2 的效率并不比之前基于联名醇的 CCR 好。然而，与其他 CCR 相比，化合物 2 的分子量较低。