(2S,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methylpyrrolidine-2-acetic acid | 1314088-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methylpyrrolidine-2-acetic acid
• 英文别名: 2-[(2S,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methylpyrrolidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 1314088-82-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: FRHWNEREZQOGFU-JWSCLZLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-desoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol 在 盐酸 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methylpyrrolidine-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-4,5-二脱氧-1-ly-呋喃糖衍生物的合成及其作为岩藻糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  从D-核糖合成了4（4-，5-二脱氧-4-羟基氨基-3,4-O-异亚丙基-L-呋喃呋喃糖）硝酮4，并将其用作制备岩藻糖苷酶抑制剂的关键中间体。我们描述了4的两种转化。用二氧化硫水溶液水解得到已知的有效纳摩尔抑制剂4-氨基-4,5-二脱氧-L-呋喃呋喃糖（3）。用烯醇醚进行的1，3-偶极环加成反应产生了相关的1,2,5,6-四脱氧-2,5-亚氨基-L-高庚糖酸酯2a，酸2b和相应的庚醇2c。已经评估了新的亚氨基糖对牛肾中α-L-岩藻糖苷酶的抑制活性。事实证明，醇2c在与氨基糖3相同的范围内是一种有效的抑制剂（K（i）= 8对10nM）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.030

文献信息

• Synthesis of 4-amino-4,5-dideoxy-l-lyxofuranose derivatives and their evaluation as fucosidase inhibitors
  作者：Carine Chevrier、Didier Le Nouën、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.030

  日期：2011.7

  The nitrone 4 (4,5-dideoxy-4-hydroxylamino-3,4-O-isopropylidene-L-lyxofuranose) was synthesised from D-ribose and used as key intermediate for the preparation of fucosidase inhibitors. We describe two transformations of 4. Hydrolysis with aqueous sulfur dioxide gave the known potent nanomolar inhibitor 4-amino-4,5-dideoxy-L-lyxofuranose (3). 1,3-Dipolar cycloaddition with enol ethers led to the related

  从D-核糖合成了4（4-，5-二脱氧-4-羟基氨基-3,4-O-异亚丙基-L-呋喃呋喃糖）硝酮4，并将其用作制备岩藻糖苷酶抑制剂的关键中间体。我们描述了4的两种转化。用二氧化硫水溶液水解得到已知的有效纳摩尔抑制剂4-氨基-4,5-二脱氧-L-呋喃呋喃糖（3）。用烯醇醚进行的1，3-偶极环加成反应产生了相关的1,2,5,6-四脱氧-2,5-亚氨基-L-高庚糖酸酯2a，酸2b和相应的庚醇2c。已经评估了新的亚氨基糖对牛肾中α-L-岩藻糖苷酶的抑制活性。事实证明，醇2c在与氨基糖3相同的范围内是一种有效的抑制剂（K（i）= 8对10nM）。