苄基[1,1'-联苯基]-2-羧酸酯 | 67460-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基[1,1'-联苯基]-2-羧酸酯
• 英文名称: benzyl [1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: Phenyl benzyl benzoate；benzyl 2-phenylbenzoate
• CAS: 67460-13-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: PYXPJXMZGOXFIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基[1,1'-联苯基]-2-羧酸酯 生成 联苯 、 联苯烯 、 Benzo[a]pentalen 、 苊烯
  参考文献：
  名称：

  Formation of Cyclopent[a]indene and Acenaphthylene from Allyl Esters of Biphenyl Mono- and Di-carboxylic Acids and from Biphenyl Dicarboxylic Anhydrides on Flash Vacuum Pyrolysis at 1000 - 1100°C

  摘要：

  在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯 在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯、12 联苯二甲酸的烯丙基酯和三种联苯二甲酸酐的烯丙基酯 得到的热解产物通过 1H n.m.r. 光谱进行了检测。在所有情况下，光谱都显示 存在环戊并[a]茚和 苊烯和其他产物。这些 环收缩和环化过程的可能机制进行了讨论，并对 2,3-13C2]的热解结果。 联苯-2,3-二羧酸酐和 [3,4-13C2]和 (2-2 H1)-联苯-3,4-二羧酸酐的热解结果。 酐。

  DOI：

  10.1071/c97119
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 、 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 三氟甲磺酸 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 115.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到苄基[1,1'-联苯基]-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Benzylation of Carboxylic Acids with Toluene via Benzylic C–H Activation

  摘要：

  Direct benzylation of carboxylic acids with toluene has been developed via palladium-catalyzed C-H acyloxylation under 1 atm of oxygen. This reaction demonstrates good functional group tolerance and high yields, providing a facile, atom-economic, and efficient method for the synthesis of benzyl esters.

  DOI：

  10.1021/ol401687f

文献信息

• Transition metal free oxidative esterification of alcohols with toluene
  作者：Lianghui Liu、Lin Yun、Zikuan Wang、Xuefeng Fu、Chun-hua Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.114

  日期：2013.9

  Using Bu4NI as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant, direct esterification of alcohols with toluene derivatives was achieved. Mechanistic investigations indicate that the alcohols are sequentially oxidized to aldehydes, carboxylic acids, and then to benzyl esters. Bu4N+ functions as a phasetransfer reagent and iodide catalyzes the reaction. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6491795B2
  申请人：——

  公开号：US6491795B2

  公开（公告）日：2002-12-10