(R)-3-methoxy-2-phenylpropanoic acid | 1252576-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-methoxy-2-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (I+/-R)-I+/--(Methoxymethyl)benzeneacetic acid；(2R)-3-methoxy-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 1252576-30-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: CNMVVFOIHOUCQW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二-1-萘甲醇 、 rac-3-methoxy-2-phenylpropanoic acid 在 (-)-(S)-β-Np-BTM 、 三甲基乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-methoxy-2-phenylpropanoic acid 、 (S)-3-methoxy-2-phenylpropanoic acid 、 di(1-naphthyl)methyl (S)-3-methoxy-phenylpropanoate 、 di(1-naphthyl)methyl (R)-3-methoxy-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸酐和酰基转移催化剂通过不对称酯化反应外消旋α-芳基链烷酸与非手性醇的动力学拆分

  摘要：

  通过使用非手性醇、芳香族或脂肪族羧酸酐和手性酰基转移催化剂对外消旋 α-取代羧酸进行动力学拆分，可以生产多种光学活性羧酸酯。4-甲氧基苯甲酸酐 (PMBA) 或新戊酸酐与改性苯并四甲醚型催化剂 ((S)-β-Np-BTM) 的组合对于促进外消旋羧酸与新型亲核试剂之间的对映选择性偶联反应最有效, 双（α-萘基）甲醇，得到相应的具有高 ee 的酯。

  DOI：

  10.1021/ja103490h

文献信息

• An effective kinetic resolution of racemic α-arylpropanoic acids, α-arylbutanoic acids, and β-substituted-α-arylpropanoic acids with bis(9-phenanthryl)methanol as a new achiral nucleophile in the asymmetric esterification using carboxylic anhydrides and the acyl-transfer catalyst
  作者：Kenya Nakata、Yu-suke Onda、Keisuke Ono、Isamu Shiina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.008

  日期：2010.10

  kinetic resolution of racemic α-arylalkanoic acids with achiral alcohols is described. It was determined that bis(9-phenanthryl)methanol is a suitable nucleophile which reacts with the intermediary mixed anhydrides generated from aromatic anhydrides with α-arylpropanoic acids or β-substituted-α-arylpropanoic acids in the presence of (+)-benzotetramisole to produce the corresponding optically active esters

  描述了用非手性醇动力学拆分外消旋α-芳基链烷酸的一般方法。已确定双（9-菲基）甲醇是合适​​的亲核试剂，它在（+）-苯并四咪唑存在下，与由芳族酸酐与α-芳基丙酸或β-取代-α-芳基丙酸生成的中间混合酸酐反应，生成在非常温和的条件下产生具有高ee值的相应旋光酯。
• Kinetic Resolution of Racemic α-Arylalkanoic Acids with Achiral Alcohols via the Asymmetric Esterification Using Carboxylic Anhydrides and Acyl-Transfer Catalysts
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Keisuke Ono、Yu-suke Onda、Makoto Itagaki

  DOI：10.1021/ja103490h

  日期：2010.8.25

  enantioselective coupling reaction between racemic carboxylic acids and a novel nucleophile, bis(alpha-naphthyl)methanol, to give the corresponding esters with high ee's. This protocol was successfully applied to the production of nonracemic nonsteroidal anti-inflammatory drugs from racemic compounds utilizing the transacylation process to generate the mixed anhydrides from the acid components with the suitable carboxylic

  通过使用非手性醇、芳香族或脂肪族羧酸酐和手性酰基转移催化剂对外消旋 α-取代羧酸进行动力学拆分，可以生产多种光学活性羧酸酯。4-甲氧基苯甲酸酐 (PMBA) 或新戊酸酐与改性苯并四甲醚型催化剂 ((S)-β-Np-BTM) 的组合对于促进外消旋羧酸与新型亲核试剂之间的对映选择性偶联反应最有效, 双（α-萘基）甲醇，得到相应的具有高 ee 的酯。