苄基[2-(羟基甲基)苯基]氨基甲酸酯 | 111881-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基[2-(羟基甲基)苯基]氨基甲酸酯
• 英文名称: benzyl (2-(hydroxymethyl)phenyl)carbamate
• 英文别名: Benzyl N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 111881-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: BAHVJNBWUFANQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基[2-(羟基甲基)苯基]氨基甲酸酯 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以5.34 g的产率得到N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性分子内Wittig反应制备功能性苯并呋喃和吲哚。

  摘要：

  新型苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚的一般制备方法是通过化学选择性分子内Wittig反应，使用原位形成的磷化磷作为主要中间体，与相应的酯，硫酯和酰胺官能团进行的。反应条件非常温和，可以一步一步高效地应用许多迈克尔受体和市售的酰氯。

  DOI：

  10.1039/c2cc33972b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 苄基[2-(羟基甲基)苯基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性脱羧[4 + 2]环化催化的锥虫素骨架的不对称构造。

  摘要：

  利用钯（0）/手性配体催化的乙烯基苯并恶嗪七酮与靛红的对映选择性脱羧[4 + 2]环化，建立了色胺酮骨架的第一个催化不对称结构。该反应不仅提供了一种直接，有效的方法，以高收率和优异的对映选择性（最高97％收率，> 99％ee）构建手性色胺酮类骨架，而且代表了乙烯基苯并恶嗪酮与靛红的第一个催化不对称脱羧环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01336

文献信息

• A copper(II)-catalyzed, sequential Michael–aldol reaction for the preparation of 1,2-dihydroquinolines
  作者：Anna M. Wagner、Claire E. Knezevic、Jessica L. Wall、Victoria L. Sun、Joshua A. Buss、LeeAnn T. Allen、Anna G. Wenzel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.017

  日期：2012.2

  A copper(II)-catalyzed, sequential Michael addition-aldol condensation reaction of N-carboxybenzyl-protected aminobenzaldehyde with various α,β-unsaturated N-acyl pyrroles is described. Substrate scope was found to include both aryl and aliphatic N-acyl pyrroles as the Michael acceptors, and isolated product yields as high as 93% were observed. The use of acetonitrile as the reaction solvent proved

  描述了N-羧基苄基保护的氨基苯甲醛与各种α，β-不饱和N-酰基吡咯的铜（II）催化的顺序迈克尔加成-羟醛缩合反应。发现底物范围包括芳基和脂族N-酰基吡咯作为迈克尔受体，并且观察到分离的产物产率高达93％。乙腈作为反应溶剂被证明对催化至关重要，它既起铜的不稳定配体的作用，又起使水解催化剂中毒最小化的作用。
• Compounds for the protection of sulfur containing linkers in nucleic acid synthesis
  申请人：Duff Robert

  公开号：US08673885B1

  公开（公告）日：2014-03-18

  Aromatic and alkyl thiocarbonates with and without a neighboring group that participates in the hydrolysis of a thiocarbonate are described. The aromatic or alkyl thiocarbonates can be used for the protection of sulfur during oligonucleotide synthesis. Their facile processes of manufacture and methods of using the same are provided.

  描述了具有参与硫代碳酸酯水解的相邻基团的芳香族和烷基硫代碳酸酯。这些芳香族或烷基硫代碳酸酯可用于在寡核苷酸合成过程中保护硫。提供了它们的简便制造过程和使用方法。
• Synthesis of 1,2-Dihydrocyclobuta[b]quinoline Derivatives from Isocyanophenyl-Substituted Methylenecyclopropanes
  作者：Hou-Lu Liu、Yu-Chao Yuan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700509

  日期：2017.10.4

  A new protocol to synthesize 1,2‐dihydrocyclobuta[b]quinoline derivatives from isocyanophenyl‐substituted methylenecyclopropanes via a formal insertion of isocyanide carbon into a C−C bond has been developed. The reaction proceeds smoothly in the presence of silver carbonate (5 mol%) upon heating in a highly atom economic manner and exhibits broad substrate scope, giving the desired products in moderate

  已经开发了一种新方法，可以通过将异氰基碳正式插入CC键中，从异氰基苯基取代的亚甲基环丙烷合成1,2-二氢环丁[b]喹啉衍生物。当以高度原子经济的方式加热时，该反应在碳酸银（5mol％）的存在下顺利进行，并显示出广泛的底物范围，以中等至优异的产率得到所需产物。此外，还证明了所得产物的几种转化。
• Metal-Free C–C/C–N/C–C Bond Formation Cascade for the Synthesis of (Trifluoromethyl)sulfonylated Cyclopenta[<i>b</i>]indolines
  作者：Carlos Lázaro-Milla、Hikaru Yanai、Pedro Almendros

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00557

  日期：2021.4.16

  formation of gem-bis(triflyl)ated cyclopenta[b]indolines from anilide-derived allenols and alkenols. This catalyst- and irradiation-free sequence facilitated the efficient preparation of functionalized tricyclic indoline cores bearing two contiguous stereocenters. The formed cyclopenta[b]indolines can be easily transformed into a wide variety of triflylated indolines, including the tetracycle ring system found

  将双（三氟甲基）乙基化[三氟甲基=（三氟甲基）磺酰基]插入连续环化级联中，导致从苯胺衍生的联烯醇和链烯醇直接形成偕双（三氟甲基）化环戊二氢吲哚。这种无催化剂和无辐射的序列促进了具有两个连续立构中心的官能化三环二氢吲哚核的有效制备。形成的环戊[ b ]二氢吲哚可以很容易地转化为多种三氟甲磺酸二氢吲哚，包括聚乙烯中发现的四环系统。
• A Convenient Formal [4+2] Heterocylization Route to Bis(triflyl)tetrahydroquinolines
  作者：Carlos Lázaro‐Milla、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/chem.202102254

  日期：2021.9.24

  We report the sustainable and efficient synthesis of a new type of quinoline derivatives bearing one or two SO2CF3 groups. The protocol is metal-, catalyst- and irradiation-free, involves the use of readily available and stable precursors, and avoids the formation of side products. Also, the mild conditions of the process allow the tolerance of a wide range of functional groups.

  我们报道了一种带有一个或两个SO 2 CF 3基团的新型喹啉衍生物的可持续和高效合成。该方案不含金属、催化剂和辐射，涉及使用容易获得且稳定的前体，并避免副产物的形成。此外，该过程的温和条件允许广泛的官能团的耐受性。