N-(2,6-diisopropylphenyl)-N-methylacetamide | 35336-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-N-methylacetamide
• CAS: 35336-00-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: YKZZXZIPGMWRBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基-N,N-二甲基苯胺 、 乙酸酐 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N-(2,6-diisopropylphenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化叔胺与酸酐的氧化胺化反应形成酰胺键

  摘要：

  已经开发了用于酰胺键合成的通用且有效的方法。该方法允许在FeCl 2作为催化剂和叔丁基过氧化氢水溶液（T-Hydro）存在下由易得的叔胺和酸酐合成叔酰胺。机理研究表明，原位生成的叔胺和亚胺离子的α-氨基过氧化物是该氧化转化过程中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo400804p

文献信息

• Amide Bond Formation through Iron-Catalyzed Oxidative Amidation of Tertiary Amines with Anhydrides
  作者：Yuanming Li、Lina Ma、Fan Jia、Zhiping Li

  DOI：10.1021/jo400804p

  日期：2013.6.7

  for synthesis of tertiary amides from readily available tertiary amines and anhydrides in the presence of FeCl2 as catalyst and tert-butyl hydroperoxide in water (T-Hydro) as oxidant. Mechanistic studies indicated that the in situ-generated α-amino peroxide of tertiary amine and iminium ion act as key intermediates in this oxidative transformation.

  已经开发了用于酰胺键合成的通用且有效的方法。该方法允许在FeCl 2作为催化剂和叔丁基过氧化氢水溶液（T-Hydro）存在下由易得的叔胺和酸酐合成叔酰胺。机理研究表明，原位生成的叔胺和亚胺离子的α-氨基过氧化物是该氧化转化过程中的关键中间体。
• Direct Oxidative Amidation between<i>N,N</i>-dimethylanilines and Anhydrides Using Metal-Organic Framework [Cu₂(EDB)₂(BPY)] as an Efficient Heterogeneous Catalyst
  作者：Giao H. Dang、Thanh D. Nguyen、Dung T. Le、Thanh Truong、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1002/cplu.201402090

  日期：2014.8

  [Cu2(EDB)2(BPY)] was synthesized and used as a heterogeneous catalyst for the direct oxidative amidation between N,N‐dimethylanilines and anhydrides to form tertiary amides as the principal products. The [Cu2(EDB)2(BPY)] exhibited similar activity as compared to that of [Cu2(BDC)2(BPY)], [Cu2(BDC)2(DABCO)], MOF‐143, and other common homogeneous salt catalysts. The optimal reaction conditions employed were [Cu2(EDB)2(BPY)]

  合成了一种结晶的多孔金属有机骨架[Cu 2（EDB）2（BPY）]，并用作非均相催化剂，用于N，N-二甲基苯胺和酸酐之间的直接氧化酰胺化反应，形成叔酰胺作为主要产物。与[Cu 2（BDC）2（BPY）]，[Cu 2（BDC）2（DABCO）]，MOF-143等相比，[Cu 2（EDB）2（BPY）]表现出相似的活性常见的均相盐催化剂。所用的最佳反应条件为[Cu 2（EDB）2（BPY）]（10％mol），TBHP（2当量），吡啶（1当量）的CH 3溶液CN在80°C下历时2小时。可以通过过滤从反应混合物中分离出Cu 2（EDB）2（BPY），并且可以回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性和选择性。此外，通过使用各种N，N-二甲基苯胺和酸酐衍生物可以确认最佳条件的一般性。