2-[3'-methoxy-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethanol | 1044264-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[3'-methoxy-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethanol
• 英文别名: 2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]ethanol
• CAS: 1044264-49-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: YMNMCUKARJQTIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3'-methoxy-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethanol 在 叔丁基过氧化氢 、 4,5-二氰基咪唑 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Sodium;bis[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  新型酪醇基磷酸二酯衍生物的合成：对淀粉样蛋白 β 聚集和金属螯合能力的影响

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种多因素病理，需要能够解决其特殊性质的多方面药物。越来越多的证据表明，淀粉样蛋白 β (Aβ) 的聚集和氧化应激密切相关，它们的调节可能在对比 AD 相关损伤方面具有积极和协同作用。在此，从合适的酪醇结构单元开始，利用成熟的亚磷酰胺化学，开发了一种新的、基于片段的、基于片段的酪醇磷酸二酯衍生物（TPDs）方法。已经测试了新 TPD 的抗氧化活性以及它们抑制 Aβ 蛋白聚集的能力。此外，它们的金属螯合能力已被评估为开发新的天然实体以预防或治疗 AD 的可能策略。40和强大的螯合生物金属如 Cu II和 Zn II 的能力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000807
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苯乙醇 在 甲醇 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[3'-methoxy-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型酪醇基磷酸二酯衍生物的合成：对淀粉样蛋白 β 聚集和金属螯合能力的影响

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种多因素病理，需要能够解决其特殊性质的多方面药物。越来越多的证据表明，淀粉样蛋白 β (Aβ) 的聚集和氧化应激密切相关，它们的调节可能在对比 AD 相关损伤方面具有积极和协同作用。在此，从合适的酪醇结构单元开始，利用成熟的亚磷酰胺化学，开发了一种新的、基于片段的、基于片段的酪醇磷酸二酯衍生物（TPDs）方法。已经测试了新 TPD 的抗氧化活性以及它们抑制 Aβ 蛋白聚集的能力。此外，它们的金属螯合能力已被评估为开发新的天然实体以预防或治疗 AD 的可能策略。40和强大的螯合生物金属如 Cu II和 Zn II 的能力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000807

文献信息

• The chemoselective and efficient deprotection of silyl ethers using trimethylsilyl bromide
  作者：Syed Tasadaque A. Shah、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b803949f

  日期：——

  An efficient and chemoselective cleavage of silyl ethers (primary, secondary and aromatic) by using catalytic quantities of trimethylsilyl bromide (TMSBr) in methanol is reported. A wide range of alkyl silyl ethers such as TBS, TIPS, and TBDPS can be chemoselectively cleaved in high yield in the presence of aryl silyl ethers. The deprotection of silyl esters was also achieved employing catalytic quantities

  据报道，通过在甲醇中使用催化量的三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr），可以高效，化学选择性地裂解甲硅烷基醚（伯，仲和芳族化合物）。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解多种烷基甲硅烷基醚，例如TBS，TIPS和TBDPS。还使用催化量的TMSBr实现甲硅烷基酯的脱保护。
• A Novel, Chemoselective and Efficient Microwave-Assisted Deprotection of Silyl Ethers with Selectfluor
  作者：Syed Tasadaque A. Shah、Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo802494t

  日期：2009.3.6

  efficient method for the cleavage of silyl ethers (aliphatic and aromatic) catalyzed by Selectfluor is reported. A wide range of TBS-, TIPS-, and TBDPS-protected alkyl silyl ethers can be chemoselectively cleaved in high yield in the presence of aryl silyl ethers. The chemoselective deprotection of phenolic TBS ethers, and not the TIPS- or TBDPS-protected phenolic ethers, and the deprotection of silyl esters

  报道了一种新型的微波辅助，化学选择性和高效的方法，用于Selectfluor催化的甲硅烷基醚（脂族和芳族）裂解。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解各种TBS，TIPS和TBDPS保护的烷基甲硅烷基醚。在这些反应条件下，还可以实现酚TBS醚而不是TIPS或TBDPS保护的酚醚的化学选择性脱保护，以及甲硅烷基酯的脱保护。另外，观察到在醇溶剂中苄基羟基的醚交换和醚化。
• B(C₆F₅)₃‐Catalyzed [2+3]‐Cyclative <i>o</i>,<i>m</i>‐diC‐H Functionalization of Phenols
  作者：Jingyan Luo、Zhou Luo、Biqi Zhang、Qiuyu Zhao、Lu Liu、Yuanyuan Liu

  DOI：10.1002/chem.202301595

  日期：2023.12.19

  B(C6F5)3-catalyzed highly chemoselective [2+3]-cyclative diC−H functionalization of phenols tethered with propargylic ether motifs was developed for the synthesis of polycyclic compounds. Derivatizations of the phenol-OH group demonstrated the good variability of the cyclization products, indicating the potential application of this methodology in the preparation of other types of polycyclic compounds.

  AB(C 6 F 5 ) 3催化的与炔丙基醚基序相连的酚的高度化学选择性的[2+3]-环化二C−H官能化被开发用于多环化合物的合成。酚-OH基团的衍生化证明了环化产物具有良好的可变性，表明该方法在制备其他类型的多环化合物中具有潜在的应用前景。
• Oxidative <i>ipso</i>-Rearrangement Performed by a Hypervalent Iodine Reagent and Its Application
  作者：Guillaume Jacquemot、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/jo301408j

  日期：2012.9.7

  An oxidative ipso-rearrangement mediated by a hypervalent iodine reagent that enables rapid generation of a functionalized dienone system containing a quaternary carbon center connected to several sp(2) centers has been developed. The process occurs through transfer of an aryl group from a silyl segment present on the lateral chain. As an illustration of the potential of this transformation, a total synthesis of sceletenone, a small alkaloid, is described.