benzyl (3R,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)butanoate | 134430-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3R,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)butanoate
• 英文别名: benzyl (3R)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]butanoate
• CAS: 134430-94-7
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₂
• 分子量: 387.522
• InChiKey: ZVEPYBXBWKBQJF-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)butanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 以68%的产率得到(R)-3-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  同手性锂酰胺用于不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  衍生自α-甲基苄胺的仲手性锂酰胺会经历高度非对映选择性的共轭加成反应，形成一系列α，β-不饱和酯。通过连续的N-去苄基化和酯水解，可以轻松释放相应的β-氨基酸，从而提供（R）-β-氨基丁酸，（R）-β-氨基戊酸，（S）-β-亮氨酸，（R） -β-氨基辛酸，（S）-β-苯丙氨酸，（S）-β-酪氨酸甲基醚，（S）-β-酪氨酸盐酸盐和（S）-β-（2-甲氧基苯基）-β-氨基丙酸高产和高ee的酸。该程序在天然产物合成中的应用（R证明了）-β-DOPA和（R）-β-赖氨酸。还描述了简化的一锅反应规程的开发，该规程适用于同级手性β-氨基酯的多克规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.008
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (E)-2-butenoate 、 (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 在 正丁基锂 作用下， 生成 benzyl (3R,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of R-β-amino butanoic acid and S-β-tyrosine: Homochiral lithium amide equivalents for Michael additions to α,β-unsaturated esters.

  摘要：

  Michael addition of the lithium amide derived from R-N-(alpha-methylbenzyl)benzylamine to benzyl E-crotonate is highly stereoselective (95% d.e.) giving after debenzylation and crystallisation homochiral R-beta-amino butanoic acid. A similar addition to methyl E-(p-benzyloxy)cinnamate is completely stereoselective giving after debenzylation and acid hydrolysis homochiral S-beta-tyrosine as its HCl salt.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82354-x