1-Phenyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)ethan | 85505-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)ethan
• 英文别名: 2,3,4,6-O-tetra-acetyl-1-deoxy-1-(2-phenylethyl)-β-D-glucopyranose；tetra-O-acetyl-1-phenyl-D-glycero-D-gulo-3,7-anhydro-1,2-dideoxy-octitol；Tetra-O-acetyl-1-phenyl-D-glycero-D-gulo-3,7-anhydro-1,2-didesoxy-octit；3,5-Diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-phenethyl-tetrahydro-pyran-4-ylester；[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-phenylethyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 85505-09-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₉
• 分子量: 436.459
• InChiKey: WORXVQFPXMAEAC-MLBCHFTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)ethan 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷与活性亚甲基化合物之间无催化剂的Knoevenagel缩合

  摘要：

  基于 C-糖苷的芳香醛与环状活性亚甲基化合物（例如巴比妥酸、硫代巴比妥酸、1,3-二甲基巴比妥酸、5,5-二甲基-1,3-环己二酮、2,2-二甲基-）之间的 Knoevenagel 缩合反应1,3-dioxane-4,6-dione 和 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one 已被开发出来，得到了一系列不寻常的稠合杂环化合物。所有新化合物的结构均由光谱数据确定。这种不使用任何催化剂的方法具有操作简单和对环境影响最小的优点。

  DOI：

  10.3184/174751916x14762012580355
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 1-Phenyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)ethan
  参考文献：
  名称：

  Glucosylation of Acetylenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01100a012

文献信息

• Effective Friedel-Crafts Acylations of O- and C-Arylglycosides with Triflic Acid
  作者：Makoto Hashimoto、Miho Takahashi

  DOI：10.3987/com-08-s(f)39

  日期：——

  Triflic acid is well known not only as a Friedel-Crafts promoter, but also as a deglycosidation reagent. In this study, we promote effective Friedel-Crafts acylations for O- or C-arylglucosides without deglycosidation and check their inhibitory activities for P-glucosidase.
• Hoffmann, Michael G.; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2403 - 2419
  作者：Hoffmann, Michael G.、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Zelinski; Meyer, 1958, vol. 23, p. 810,812
  作者：Zelinski、Meyer

  DOI：——

  日期：——