methyl 1-tert-butyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 73058-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-tert-butyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 1-tert.-Butyl-2-methoxycarbonyl-pyrrol；1-tert-butyl-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 1-tert-butylpyrrole-2-carboxylate；methyl 1-tert-butylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 73058-23-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: NCUYXWGAARYJQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)prop-2-yn-1-amine 、 methyl 2-methoxy-2-(piperidin-1-yl)acetate 在 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到methyl 1-tert-butyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜 (II)-催化 [4+1] 炔丙胺与 N,O-缩醛的环化：进入多取代吡咯衍生物的合成

  摘要：

  本文描述的是 CuCl 2 催化的各种炔丙胺与作为 C1 单元的 N,O-缩醛的 [4+1] 环化，导致产生多取代的吡咯衍生物。描述了 N,O-缩醛在通过 5-endo-dig 环化的 [4+1] 环化系列中的三个重要特征：需要与中心 sp3-碳相邻的可烯醇化取代基，中心 sp3-碳显示功能亲电试剂和亲核试剂的分离，仲胺的释放平稳地导致芳构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500098

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed [4+1] Annulation of Propargylamines with<i>N</i>,<i>O</i>-Acetals: Entry to the Synthesis of Polysubstituted Pyrrole Derivatives
  作者：Norio Sakai、Hiroaki Hori、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1002/ejoc.201500098

  日期：2015.3

  Described herein is the CuCl2-catalyzed [4+1] annulation of a variety of propargylamines with N,O-acetals that function as a C1 unit, leading to the production of polysubstituted pyrrole derivatives. Three important features of the N,O-acetal during the [4+1] annulation series via 5-endo-dig cyclization are described: an enolizable substituent adjacent to the central sp3-carbon is required, the central

  本文描述的是 CuCl 2 催化的各种炔丙胺与作为 C1 单元的 N,O-缩醛的 [4+1] 环化，导致产生多取代的吡咯衍生物。描述了 N,O-缩醛在通过 5-endo-dig 环化的 [4+1] 环化系列中的三个重要特征：需要与中心 sp3-碳相邻的可烯醇化取代基，中心 sp3-碳显示功能亲电试剂和亲核试剂的分离，仲胺的释放平稳地导致芳构化。