(E)-2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]-1,3,2-benzodioxaborole | 174153-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 174153-82-3
• 化学式: C₁₅H₁₃BO₂
• 分子量: 236.078
• InChiKey: DFMRJCPZWZNMFJ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]-1,3,2-benzodioxaborole 在 水 作用下， 生成 反-2-(4-甲苯基)乙烯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Anomalies in the Stereoselectivity of the Petasis Reaction Using Styrenyl Boronic Acids

  摘要：

  Petasis 的 N-苄基苯基甘氨醇、乙醛酸和苯乙烯硼酸三组分偶联反应可以高效合成官能化均芳基丙氨酸衍生物。研究表明，无论苯乙烯硼酸组分上的取代基性质如何，反应的产率都很高，但选择性较低。与以前报告的结果相比，这些反应在立体选择性方面的异常现象可追溯到有机硼酸的来源。不饱和氨基酸衍生物的不对称二羟基化是获得二羟基高芳基丙氨酸衍生物的高效途径。

  DOI：

  10.1071/ch10341
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 、 儿萘酚硼烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Anomalies in the Stereoselectivity of the Petasis Reaction Using Styrenyl Boronic Acids

  摘要：

  Petasis 的 N-苄基苯基甘氨醇、乙醛酸和苯乙烯硼酸三组分偶联反应可以高效合成官能化均芳基丙氨酸衍生物。研究表明，无论苯乙烯硼酸组分上的取代基性质如何，反应的产率都很高，但选择性较低。与以前报告的结果相比，这些反应在立体选择性方面的异常现象可追溯到有机硼酸的来源。不饱和氨基酸衍生物的不对称二羟基化是获得二羟基高芳基丙氨酸衍生物的高效途径。

  DOI：

  10.1071/ch10341

文献信息

• A novel and efficient route to (E)-alk-1-enyl boronic acid derivatives from (E)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enes and a formal Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction starting with vinylsilanes
  作者：Gianluca M. Farinola、Vito Fiandanese、Luigia Mazzone、Francesco Naso

  DOI：10.1039/c39950002523

  日期：——

  A novel and highly efficient conversion of vinylsilanes into vinyl boronates is described together with their Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, performed without isolating the intermediate resulting from borodesllyiation.

  描述了一种新颖且高效的方法，将乙烯基硅烷转化为乙烯基硼酸酯，并进行了Suzuki–Miyaura交叉偶联反应，过程中无需分离由去硼化得到的中间产物。
• Anomalies in the Stereoselectivity of the Petasis Reaction Using Styrenyl Boronic Acids
  作者：Quentin I. Churches、James K. Johnson、Nathan L. Fifer、Craig A. Hutton

  DOI：10.1071/ch10341

  日期：——

  The Petasis three-component coupling reaction of N-benzylphenylglycinol, glyoxylic acid, and styrenylboronic acids allows for the efficient synthesis of functionalized homoarylalanine derivatives. The reactions were shown to proceed in high yield but low selectivity, regardless of the nature of the substituent on the styrenylboronic acid component. Anomalies in the stereoselectivity of these reactions compared with previously reported results have been traced to the source of the organoboronic acid. Asymmetric dihydroxylation of the unsaturated amino acid derivatives enables a highly efficient route to dihydroxyhomoarylalanine derivatives.

  Petasis 的 N-苄基苯基甘氨醇、乙醛酸和苯乙烯硼酸三组分偶联反应可以高效合成官能化均芳基丙氨酸衍生物。研究表明，无论苯乙烯硼酸组分上的取代基性质如何，反应的产率都很高，但选择性较低。与以前报告的结果相比，这些反应在立体选择性方面的异常现象可追溯到有机硼酸的来源。不饱和氨基酸衍生物的不对称二羟基化是获得二羟基高芳基丙氨酸衍生物的高效途径。