1-(2',4',6'-trichloro)phenylamino-1H-pyrrole-2,5-dione | 127394-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2',4',6'-trichloro)phenylamino-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-(2,4,6-trichloroanilino)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(2,4,6-trichloroanilino)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 127394-86-9
• 化学式: C₁₀H₅Cl₃N₂O₂
• 分子量: 291.521
• InChiKey: IWTCXJQOACBLIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-苯基-3-哒酮 在 氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以53%的产率得到1-(2',4',6'-trichloro)phenylamino-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  氯化1-芳基氨基-1 H-吡咯-2,5-二酮的制备，质子和碳-13结构测定及杀真菌活性

  摘要：

  1-（2'，4'-二氯）苯基氨基-1 H-吡咯-2,5-二酮和1-（2'，4'，6'-三氯）苯基氨基-1 H-吡咯-2,5-二酮制备通过直接氯化的2-苯基-3-氧代-6-羟基-2- ħ-哒嗪。pmr和质谱均清楚地表明，二氯取代发生在分子的芳族部分而不是乙烯基区域。前一种方法表明，在二氯化水平上已经发生了哒嗪-吡咯环的异构化反应。同样通过马来酸酐与适当的芳基肼反应制备相同的2'，4'-二氯苯基和2'，4'，6'-三氯苯基吡咯烷酮。使用二氯马来酸酐制备相似的2'，4-二氯苯基和2'，4'，6'-三氯苯基类似物。使用Cmr光谱技术对衍生自二氯马来酸酐的产品进行哒嗪-/吡咯环立体化学分配。1-（2'，4'-二氯）苯基氨基-1 H在体内和体外测定中均显示出-吡咯-2，5-二酮和三氯苯基类似物表现出杀真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260626

文献信息

• Preparation, proton and carbon-13 structure determination, and fungicidal activity of chlorinated 1-arylamino-1H-pyrrole-2,5-diones
  作者：Carmela Yaroslavskym、Peretz Bracha、Robert Glaser

  DOI：10.1002/jhet.5570260626

  日期：——

  pyridazine-/pyrrole-ring stereochemical assignment of products derived from dichloromaleic anhydride. 1-(2′,4′-dichloro)phenylamino-1H-pyrrole-2,5-dione and the trichloro-phenyl analogue were shown to exhibit fungicidal activity in both in-vivo and in-vitro assays.

  1-（2'，4'-二氯）苯基氨基-1 H-吡咯-2,5-二酮和1-（2'，4'，6'-三氯）苯基氨基-1 H-吡咯-2,5-二酮制备通过直接氯化的2-苯基-3-氧代-6-羟基-2- ħ-哒嗪。pmr和质谱均清楚地表明，二氯取代发生在分子的芳族部分而不是乙烯基区域。前一种方法表明，在二氯化水平上已经发生了哒嗪-吡咯环的异构化反应。同样通过马来酸酐与适当的芳基肼反应制备相同的2'，4'-二氯苯基和2'，4'，6'-三氯苯基吡咯烷酮。使用二氯马来酸酐制备相似的2'，4-二氯苯基和2'，4'，6'-三氯苯基类似物。使用Cmr光谱技术对衍生自二氯马来酸酐的产品进行哒嗪-/吡咯环立体化学分配。1-（2'，4'-二氯）苯基氨基-1 H在体内和体外测定中均显示出-吡咯-2，5-二酮和三氯苯基类似物表现出杀真菌活性。

表征谱图