8-bromooctanoic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-bromooctanoic anhydride
• 英文别名: 8-Bromooctanoyl 8-bromooctanoate；8-bromooctanoyl 8-bromooctanoate
• 化学式: C₁₆H₂₈Br₂O₃
• 分子量: 428.205
• InChiKey: GNSGABNOKNOXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 8-bromooctanoic anhydride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  低亲和力蛋白复合物在体内和体内的接近触发共价稳定作用

  摘要：

  低亲和力蛋白质复合物的表征由于其动态性质而具有挑战性。在这里，我们提出了一种通过在相互作用伙伴之间产生共价和构象灵活的桥来稳定体内瞬时蛋白复合物的方法。高活性的吡咯烷基tRNA合成酶突变体指导将带有溴烷基部分（BrCnK）的非天然氨基酸掺入蛋白质中。我们首次证明了含有BrCnK的蛋白质与其结合伴侣之间的低亲和力蛋白质复合物可以在体内细菌和哺乳动物细胞中稳定化。使用这种方法，我们确定了小G蛋白与其核苷酸交换因子之间短暂的GDP结合复合物的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201706927
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-bromooctanoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  低亲和力蛋白复合物在体内和体内的接近触发共价稳定作用

  摘要：

  低亲和力蛋白质复合物的表征由于其动态性质而具有挑战性。在这里，我们提出了一种通过在相互作用伙伴之间产生共价和构象灵活的桥来稳定体内瞬时蛋白复合物的方法。高活性的吡咯烷基tRNA合成酶突变体指导将带有溴烷基部分（BrCnK）的非天然氨基酸掺入蛋白质中。我们首次证明了含有BrCnK的蛋白质与其结合伴侣之间的低亲和力蛋白质复合物可以在体内细菌和哺乳动物细胞中稳定化。使用这种方法，我们确定了小G蛋白与其核苷酸交换因子之间短暂的GDP结合复合物的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201706927

文献信息

• Combinatorial modification of natural products: Preparation of unencoded and encoded libraries of Rauwolfia alkaloids
  作者：Andy Atuegbu、Derek Maclean、Cindy Nguyen、Eric M. Gordon、Jeffrey W. Jacobs

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00093-4

  日期：1996.7

  We report the preparation of combinatorial libraries which consist of derivatives of the stereoisomeric alkaloids yohimbine and rauwolscine-members of the Rauwolfia genus. The chemistry was performed on solid support using the divide- and-pool method, and involved the derivatization of the E-ring carboxylates and hydroxyls of these alkaloids with 36 amino acids and 22 carboxylic acids, respectively, to afford 792 bifunctionalized derivatives. The rauwolscine library was prepared using an encoding strategy in which the identity of each incorporated amino acid was recorded by cosynthesizing chemically inert tags prior to the pooling step. The general strategy for library synthesis exploits existing functionality present on the natural products, and should be applicable to other families of secondary metabolites. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• F-18 labeling of ether-linked analogs of diacylglycerol
  作者：Kentaro Hatano、Kengo Ito、Tatsuo Ido

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199903)42:3<245::aid-jlcr184>3.0.co;2-g

  日期：1999.3
• Synthesis, antiproliferative and anti-MDR activities of lathyrane diterpene derivatives based on configuration inversion strategy
  作者：Yao Xiao、Wan-Sheng Ji、Wen-Ke Jin、Peng Wen、Lian-Hai Shan、Zong-Rui Hou、Xiao-Huan Li、Xian-Li Zhou、Yan-Jun Liu、Jin-Bu Xu、Feng Gao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106329

  日期：2023.2
• Proximity-Triggered Covalent Stabilization of Low-Affinity Protein Complexes In Vitro and In Vivo
  作者：Marko Cigler、Thorsten G. Müller、Daniel Horn-Ghetko、Marie-Kristin von Wrisberg、Maximilian Fottner、Roger S. Goody、Aymelt Itzen、Matthias P. Müller、Kathrin Lang

  DOI：10.1002/anie.201706927

  日期：2017.12.4

  low‐affinity protein complexes is challenging due to their dynamic nature. Here, we present a method to stabilize transient protein complexes in vivo by generating a covalent and conformationally flexible bridge between the interaction partners. A highly active pyrrolysyl tRNA synthetase mutant directs the incorporation of unnatural amino acids bearing bromoalkyl moieties (BrCnK) into proteins. We demonstrate

  低亲和力蛋白质复合物的表征由于其动态性质而具有挑战性。在这里，我们提出了一种通过在相互作用伙伴之间产生共价和构象灵活的桥来稳定体内瞬时蛋白复合物的方法。高活性的吡咯烷基tRNA合成酶突变体指导将带有溴烷基部分（BrCnK）的非天然氨基酸掺入蛋白质中。我们首次证明了含有BrCnK的蛋白质与其结合伴侣之间的低亲和力蛋白质复合物可以在体内细菌和哺乳动物细胞中稳定化。使用这种方法，我们确定了小G蛋白与其核苷酸交换因子之间短暂的GDP结合复合物的晶体结构。