1-[[(4R)-(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylbut-2-enyl]-(4-methylbenzenesulfonyl)amino]but-3-yne | 819868-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[[(4R)-(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylbut-2-enyl]-(4-methylbenzenesulfonyl)amino]but-3-yne
• 英文别名: N-[(E,2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-3-en-2-yl]-N-but-3-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 819868-12-7
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 421.676
• InChiKey: VPYRGKQREHXPBE-YVNCXZRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(4R)-(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylbut-2-enyl]-(4-methylbenzenesulfonyl)amino]but-3-yne 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2R,3S)-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-methyl-3-[(Z)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)vinyl]-4-methylenepiperidine 、 (2R,3S)-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-methyl-3-[(E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)vinyl]-4-methylenepiperidine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯炔环异构化。烯丙基甲硅烷基醚对区域选择性的影响

  摘要：

  1,6- 和 1,7-烯炔在末端烯丙基位置被叔丁基二甲基甲硅烷基醚基团取代的钌催化环异构化成为形成前所未有的具有几何定义烯醇硅烷的五元或六元环的有效反应. 介绍了对各种非手性 1,6- 和 1,7- 烯炔以及手性烯炔的直接合成途径。钌催化剂在中性条件下在丙酮中在室温下有效地实现这种单步环异构化。环异构化作用与 (E) 或 (Z) 1,2-二取代烯烃。讨论了影响烯醇硅烷几何形状的参数。选择性的水平取决于炔烃取代、双键的几何形状和催化剂的性质。此外，

  DOI：

  10.1021/ja046824o
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[[(4R)-(E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylbut-2-enyl]-(4-methylbenzenesulfonyl)amino]but-3-yne
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯炔环异构化。烯丙基甲硅烷基醚对区域选择性的影响

  摘要：

  1,6- 和 1,7-烯炔在末端烯丙基位置被叔丁基二甲基甲硅烷基醚基团取代的钌催化环异构化成为形成前所未有的具有几何定义烯醇硅烷的五元或六元环的有效反应. 介绍了对各种非手性 1,6- 和 1,7- 烯炔以及手性烯炔的直接合成途径。钌催化剂在中性条件下在丙酮中在室温下有效地实现这种单步环异构化。环异构化作用与 (E) 或 (Z) 1,2-二取代烯烃。讨论了影响烯醇硅烷几何形状的参数。选择性的水平取决于炔烃取代、双键的几何形状和催化剂的性质。此外，

  DOI：

  10.1021/ja046824o