7-Furan-2-yl-hept-1-en-3-one | 122132-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 7-Furan-2-yl-hept-1-en-3-one
• 英文别名: 7-(Furan-2-yl)hept-1-en-3-one
• CAS: 122132-16-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: FRJRIPGAPQMRHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Furan-2-yl-hept-1-en-3-one 、 二氯甲烷 生成 (1R,7S,9R)-12-oxatricyclo[7.2.1.01,7]dodec-10-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  HARWOOD, LAURENCE M.;LEEMING, SARAH A.;ISAACS, NEIL S.;JONES, GERAINT;PIC+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 5017-5020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-Furan-2-yl-hept-1-en-3-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 7-Furan-2-yl-hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rogers, Christine; Keay, Brian A., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 12, p. 2929 - 2947

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The high pressure mediated intramolecular diels-alder reaction of furans: Factors controlling cycloaddition with monoactivated dienophiles.
  作者：Laurence M. Harwood、Sarah A. Leeming、Neil S. Isaacs、Geraint Jones、John Pickard、Royston M. Thomas、David Watkin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80668-1

  日期：1988.1

  The Intramolecular Diels-Alder reactions of furans possessing a 2-alkyl substituent with a terminal α,β-unsaturated ketone have been surveyed. The consequences of varying the degree of substitution of the furan, the bridging chain length, and position of the activating group on the dienophile upon the ease and stereochemistry of cycloaddition are reported.

  已经研究了具有2-烷基取代基和末端α，β-不饱和酮的呋喃的分子内Diels-Alder反应。据报道，改变环加成反应的简便性和立体化学后，改变呋喃的取代度，桥链长度以及亲二烯体上活化基团的位置的后果。
• Catalytic methylaluminum dichloride: an efficient method for accelerating the intramolecular Diels-Alder reaction of the furan diene
  作者：Christine Rogers、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80197-e

  日期：1991.11

  Catalytic (10 mol%) methylaluminum dichloride was found to be an efficient catalyst for the intramolecular Diels-Alder reaction of the furan diene providing oxatricyclo adducts at −65°C within two hours in yields ranging from good to excellent.

  发现催化型（10 mol％）的二氯化甲基铝是呋喃二烯的分子内Diels-Alder反应的有效催化剂，该呋喃二烯在-65°C下在两个小时内提供了氧三环加合物，收率范围从好到极。