6-氯-2,5-二甲基-1H-嘧啶-4-酮 | 1194-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氯-2,5-二甲基-1H-嘧啶-4-酮
• 英文名称: 6-chloro-2,5-dimethylpyrimidin-4-ol
• 英文别名: 6-Chlor-4-hydroxy-2,5-dimethylpyrimidin；6-chloro-2,5-dimethyl-3H-pyrimidin-4-one；2,5-dimethyl-4-hydroxy-6-chloropyrimidine；6-Chloro-2,5-dimethylpyrimidin-4(1h)-one；4-chloro-2,5-dimethyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1194-73-6
• 化学式: C₆H₇ClN₂O
• 分子量: 158.587
• InChiKey: ZBGUZQNUVSLDLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255～257℃
• 沸点：
  217.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2,5-二甲基-1H-嘧啶-4-酮 以 2-呋喃甲胺 、 水 为溶剂， 以1.34 g (6.11 mmol, 43%)的产率得到6-[(2-furanylmethyl)amino]-2,5-dimethyl-4-pyrimidinol
  参考文献：
  名称：

  5-substituted-6-aminopyrimidines, composition and uses as cardiotonic

  摘要：

  本申请揭示了氨基嘧啶衍生物，其治疗上可接受的酸盐，其制备方法，衍生物的使用方法和药物组合物。这些衍生物可用于增加哺乳动物的心脏收缩力。

  公开号：

  US04617393A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-2,5-二甲基嘧啶 在 sodium hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 硫酸 、 水 为溶剂， 以7.8 g (94%)的产率得到6-氯-2,5-二甲基-1H-嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  5-substituted-6-aminopyrimidines, composition and uses as cardiotonic

  摘要：

  本申请揭示了氨基嘧啶衍生物，其治疗上可接受的酸盐，其制备方法，衍生物的使用方法和药物组合物。这些衍生物可用于增加哺乳动物的心脏收缩力。

  公开号：

  US04617393A1

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PYRIMIDINES DE PDE10
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013028590A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention is directed to pyrimidine compounds which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 10 (PDE10). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及嘧啶化合物，其可用作治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及利用这些化合物治疗神经系统和精神疾病，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的疾病。
• Thienopyrimidine Derivatives as GPR55 Receptor Antagonists: Insight into Structure–Activity Relationship
  作者：Laura Figuerola-Asencio、Paula Morales、Pingwei Zhao、Dow P. Hurst、Sommayah S. Sayed、Katsuya L. Colón、María Gómez-Cañas、Javier Fernández-Ruiz、Mitchell P. Croatt、Patricia H. Reggio、Mary E. Abood、Nadine Jagerovic

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00325

  日期：2023.1.12

  GPR55 is an orphan G-protein coupled receptor involved in various pathophysiological conditions. However, there are only a few noncannabinoid GPR55 ligands reported so far. The lack of potent and selective GPR55 ligands precludes a deep exploration of this receptor. The studies presented here focused on a thienopyrimidine scaffold based on the GPR55 antagonist ML192, previously discovered by high-throughput

  GPR55 是一种孤儿 G 蛋白偶联受体，参与多种病理生理状况。然而，迄今为止仅报道了少数非大麻素 GPR55 配体。由于缺乏有效且选择性的 GPR55 配体，阻碍了对该受体的深入探索。本文介绍的研究重点是基于先前通过高通量筛选发现的 GPR55 拮抗剂 ML192 的噻吩并嘧啶支架。在过表达人 GPR55 的中国仓鼠卵巢细胞中使用 β-arrestin 募集试验评估了新合成化合物的 GPR55 活性。一些衍生物被鉴定为 GPR55 拮抗剂，相对于 CB1 和 CB2 大麻素受体具有功能功效和选择性。
• 5-Substituted-6-aminopyrimidine derivatives, composition and uses
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0210025A2

  公开（公告）日：1987-01-28

  Herein disclosed are aminopyrimidine derivatives having the formula or tautomeric form thereof, wherein R is halogen or lower alkyl containing 1 to 3 carbon atoms; R' is hydrogen, hydroxy, cyclopropyl, pyridinyl, 1-methyl-1H-pyrrol-2-yl, 2-furanyl, phenyl: and n is an integer from 1 to 3, providing that when R' is hydroxy n is 2 or 3, and the pharmaceutically acceptable addition salts thereof. Also disclosed are processes for their preparation and methods of using the derivatives and pharmaceutical compositions. The derivatives are useful for increasIng cardiac contractility in a mammal.

  这里公开了具有式或其同分异构体形式的氨基嘧啶衍生物，其中R是卤素或含有1至3个碳原子的低级烷基；R'是氢、羟基、环丙基、吡啶基、1-甲基-1H-吡咯-2-基、2-呋喃基、苯基；n是1至3的整数，但当R'是羟基时，n是2或3，以及其药学上可接受的加成盐。 还公开了其制备工艺和使用这些衍生物和药物组合物的方法。 这些衍生物可用于增加哺乳动物的心脏收缩力。
• Basford et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1354,1360
  作者：Basford et al.

  DOI：——

  日期：——
• Researches on Pyrimidines: Certain Derivatives of 2-Methylpyrimidine
  作者：Henry R. Henze、William J. Clegg、Charles W. Smart

  DOI：10.1021/jo50010a007

  日期：1952.10