(Z)-2-((4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl phenyl sulfone | 181207-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-((4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl phenyl sulfone
• 英文别名: (4R)-4-[(Z)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-2,2-diethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 181207-93-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: VXPZPRBLMXALNO-BSYHEUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-((4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl phenyl sulfone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-2-((4R)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  由6-的6,7,6-和6,7,7-环系的多环醚的立体选择性合成内环化和环扩张

  摘要：

  为的立体选择性合成的新战略反式-融合对应双鞭甲藻毒素B和hemibrevetoxin B的亚基7元环醚已经研制成功。该策略涉及环氧乙烷阴离子和6-烷基化内切环化随后是四氢吡喃用三甲基甲硅烷的氧杂环庚烷的一碳同系化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00816-8
• 作为产物：
  描述：

  苯基三甲基硅基甲砜 、 (4S)-2,2-二乙基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 (Z)-2-((4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl phenyl sulfone 、 (E)-2-((4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  由6-的6,7,6-和6,7,7-环系的多环醚的立体选择性合成内环化和环扩张

  摘要：

  为的立体选择性合成的新战略反式-融合对应双鞭甲藻毒素B和hemibrevetoxin B的亚基7元环醚已经研制成功。该策略涉及环氧乙烷阴离子和6-烷基化内切环化随后是四氢吡喃用三甲基甲硅烷的氧杂环庚烷的一碳同系化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00816-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of the 6,7,6- and 6,7,7-ring systems of polycyclic ethers by 6-endo cyclization and ring expansion
  作者：Yuji Mori、Keisuke Yaegashi、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00816-8

  日期：1997.9

  A new strategy for the stereoselective synthesis of the trans-fused seven-membered cyclic ethers corresponding to subunits of brevetoxin B and hemibrevetoxin B has been developed. The strategy involves alkylation of an oxiranyl anion and 6-endo cyclization followed by one-carbon homologation of a tetrahydropyran to an oxepane using trimethylsilyldiazomethane.

  为的立体选择性合成的新战略反式-融合对应双鞭甲藻毒素B和hemibrevetoxin B的亚基7元环醚已经研制成功。该策略涉及环氧乙烷阴离子和6-烷基化内切环化随后是四氢吡喃用三甲基甲硅烷的氧杂环庚烷的一碳同系化。