methyl 6-(methoxymethoxy)-4-(benzyloxy)methyl-2E,4E-hexadienoate | 561067-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-(methoxymethoxy)-4-(benzyloxy)methyl-2E,4E-hexadienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-6-(methoxymethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)hexa-2,4-dienoate
• CAS: 561067-72-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: HZTAYOWWDZMLEK-OFZPYADDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(methoxymethoxy)-4-(benzyloxy)methyl-2E,4E-hexadienoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2Z,4Z)-3-Benzyloxymethyl-6-methoxymethoxy-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester 、 (2Z,4E)-3-Benzyloxymethyl-6-methoxymethoxy-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内N-3,5-己二酰基乙基丙烯酰胺酯的Diels-Alder反应制备全氢异喹啉：（+/-）-利血平的正式合成。

  摘要：

  N-3,5-己二酰基丙烯酰胺酯的分子内Diels-Alder反应提供了一种合成顺式稠合六氢异喹诺酮的有效方法。作为这种环加成反应提供的立体化学控制的证明，报道了两种构建利血平DE环的方法。在第二项中，对N-（（4-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基）甲基-6-苄氧基-3Z，5E-己二酰基）-1-氮杂-2-乙氧基-1，3-丁二烯（40）进行环加成反应，生成主要产物（4aS，7R，8aS）-7-苄氧基-5-（（2-三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基）甲基-3,4,4a，7,8,8a-六氢异喹啉-3-酮（41）。然后将Cycloadduct 41立体定向修饰为（4aS，5S，6R，7R，8aR）-6-甲氧基-5-甲氧基羰基-7-（3,4,5-三甲氧基）苯甲酰基癸烯二异喹啉-2-羧酸甲酯（3） ，

  DOI：

  10.1021/jo0341362
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-butyn-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 methyl 6-(methoxymethoxy)-4-(benzyloxy)methyl-2E,4E-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内N-3,5-己二酰基乙基丙烯酰胺酯的Diels-Alder反应制备全氢异喹啉：（+/-）-利血平的正式合成。

  摘要：

  N-3,5-己二酰基丙烯酰胺酯的分子内Diels-Alder反应提供了一种合成顺式稠合六氢异喹诺酮的有效方法。作为这种环加成反应提供的立体化学控制的证明，报道了两种构建利血平DE环的方法。在第二项中，对N-（（4-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基）甲基-6-苄氧基-3Z，5E-己二酰基）-1-氮杂-2-乙氧基-1，3-丁二烯（40）进行环加成反应，生成主要产物（4aS，7R，8aS）-7-苄氧基-5-（（2-三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基）甲基-3,4,4a，7,8,8a-六氢异喹啉-3-酮（41）。然后将Cycloadduct 41立体定向修饰为（4aS，5S，6R，7R，8aR）-6-甲氧基-5-甲氧基羰基-7-（3,4,5-三甲氧基）苯甲酰基癸烯二异喹啉-2-羧酸甲酯（3） ，

  DOI：

  10.1021/jo0341362