[2-(4-Methylsulfanyl-phenyl)-benzofuran-5-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 504422-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: [2-(4-Methylsulfanyl-phenyl)-benzofuran-5-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(4-methylsulfanylphenyl)-1-benzofuran-5-yl]carbamate
• CAS: 504422-10-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: XFSGXRVTKHDTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-Methylsulfanyl-phenyl)-benzofuran-5-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [3-(4-Fluoro-phenyl)-2-(4-methylsulfanyl-phenyl)-benzofuran-5-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酚的化学。第3部分：通过偶联-环化方法首次合成硝基苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过由市售和廉价的2-氨基硝基苯酚制备的2-碘硝基苯酚乙酸酯的Sonogashira交叉偶联反应已经实现了4-，5-和6-硝基苯并[ b ]呋喃的首次合成。将获得的2-炔基硝基苯酚乙酸酯在室温下进行KO t Bu促进的环化反应以形成硝基苯并[ b ]呋喃。给出了其他取代苯并[ b ]呋喃的合成和一锅偶联-环化的例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02333-x
• 作为产物：
  描述：

  4-ethynylthioanisole 、 tert-butyl (4-hydroxy-3-iodophenyl)carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到[2-(4-Methylsulfanyl-phenyl)-benzofuran-5-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酚的化学。第3部分：通过偶联-环化方法首次合成硝基苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过由市售和廉价的2-氨基硝基苯酚制备的2-碘硝基苯酚乙酸酯的Sonogashira交叉偶联反应已经实现了4-，5-和6-硝基苯并[ b ]呋喃的首次合成。将获得的2-炔基硝基苯酚乙酸酯在室温下进行KO t Bu促进的环化反应以形成硝基苯并[ b ]呋喃。给出了其他取代苯并[ b ]呋喃的合成和一锅偶联-环化的例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02333-x

文献信息

• Chemistry of aminophenols. Part 3: First synthesis of nitrobenzo[b]furans via a coupling–cyclization approach
  作者：Wei-Min Dai、Kwong Wah Lai

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02333-x

  日期：2002.12

  The first synthesis of 4-, 5-, and 6-nitrobenzo[b]furans has been achieved via the Sonogashira cross-coupling reaction of 2-iodonitrophenol acetates prepared from commercially available and inexpensive 2-aminonitrophenols. The obtained 2-alkynylnitrophenol acetates were subjected to a KOtBu-promoted cyclization at room temperature to form nitrobenzo[b]furans. Examples of the synthesis of other substituted

  通过由市售和廉价的2-氨基硝基苯酚制备的2-碘硝基苯酚乙酸酯的Sonogashira交叉偶联反应已经实现了4-，5-和6-硝基苯并[ b ]呋喃的首次合成。将获得的2-炔基硝基苯酚乙酸酯在室温下进行KO t Bu促进的环化反应以形成硝基苯并[ b ]呋喃。给出了其他取代苯并[ b ]呋喃的合成和一锅偶联-环化的例子。