7-(2'-hydroxy-2'-methylpropyl)-1H-benzotriazol-1-amine | 153529-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 7-(2'-hydroxy-2'-methylpropyl)-1H-benzotriazol-1-amine
• 英文别名: 1-(3-Aminobenzotriazol-4-yl)-2-methylpropan-2-ol
• CAS: 153529-64-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O
• 分子量: 206.247
• InChiKey: IZUVWKXMPGCQPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2'-hydroxy-2'-methylpropyl)-1H-benzotriazol-1-amine 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  基于7-取代-1-氨基苯并三唑生成的苯并zy醇分子内诱捕的二氢苯并呋喃和二氢苯并吡喃（色氨酸）新方法

  摘要：

  1-Aminobenzotriazoles 9具有7-羟烷基取代基被有效地转化成相应的benzynes 4当用处理过的Ñ碘代丁二酰亚胺，其然后由羟基侧基导致二氢苯并呋喃经历高效分子内俘获24 - 26和dihydrobenzopyrans（苯并二氢吡喃）27，与掺入与新的醚键相邻的合成有用的碘原子的混合物，它可以使用Stille，Sonogashira和Heck偶联进行后续且高产的同系物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00021-1
• 作为产物：
  描述：

  [7-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-benzotriazol-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到7-(2'-hydroxy-2'-methylpropyl)-1H-benzotriazol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  基于7-取代-1-氨基苯并三唑生成的苯并zy醇分子内诱捕的二氢苯并呋喃和二氢苯并吡喃（色氨酸）新方法

  摘要：

  1-Aminobenzotriazoles 9具有7-羟烷基取代基被有效地转化成相应的benzynes 4当用处理过的Ñ碘代丁二酰亚胺，其然后由羟基侧基导致二氢苯并呋喃经历高效分子内俘获24 - 26和dihydrobenzopyrans（苯并二氢吡喃）27，与掺入与新的醚键相邻的合成有用的碘原子的混合物，它可以使用Stille，Sonogashira和Heck偶联进行后续且高产的同系物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00021-1

文献信息

• A route to ortho-substituted benzyne precursors by deprotonation of 7-methyl-1-aminobenzotriazole derivatives
  作者：Michael A. Birkett、David W. Knight、Michael B. Mitchell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91835-5

  日期：1993.10

  obenzotriazole 6 using nBuLi-TMEDA-THF [−78°C - > 0°C] results in an essentially quantitative conversion to the dianionic intermediate 7. Trapping at the carbon-centred anion occurs selectively under suitable conditions with alkylating agents, aldehydes and ketones to give good to excellent yields of the 7-substituted-1-aminobenzotriazoles 8–15, precursors of -substituted benzynes.

  使用n BuLi-TMEDA-THF [-78°C-> 0°C]对-Boc-7-甲基-1-氨基苯并三唑6进行双去质子化，导致基本上定量转化为双阴离子中间体7。在碳中心阴离子上的截留在合适的条件下与烷基化剂，醛和酮选择性地发生，从而使7取代的1-氨基苯并三唑8-15（取代的苯并炔的前体）的收率达到良好至极佳的水平。
• A new approach to dihydrobenzofurans by intramolecular trapping of benzynes by hydroxyl functions
  作者：Michael A. Birkett、David W. Knight、Michael B. Mitchell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91836-7

  日期：1993.10

  The adducts 3, derived from condensations of the 1-aminobenzotriazole dianion 2 and aldehydes or ketones, are converted into the corresponding benzynes upon exposure to either N-bromosuccinimide or lead(IV) acetate; intramolecular trapping by the hydroxyl group then leads to the dihydrobenzofurans 4, 7, 8 and 9 in 38 75% isolated yields.